6-(benzyloxy)-4-hydroxy-8-isopropyl-7-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid | 124895-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-4-hydroxy-8-isopropyl-7-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 124895-47-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: UCTFURMMZLZQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-4-hydroxy-8-isopropyl-7-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 二叔丁基过氧化物 、 氢气 、 三溴化磷 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3,10-dihydroxy-1,8-diisopropyl-2,9-dimethoxy-6H,13H-5,12-dioxadibenzopyrene-4,11-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  棉酚类似物的合成†

  摘要：

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720221
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-isopropyl-3-methoxybenzaldehyde 、 丁二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-(benzyloxy)-4-hydroxy-8-isopropyl-7-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  棉酚类似物的合成†

  摘要：

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720221

文献信息

• Synthesis of Gossypol Analogues
  作者：Vassil I. Ognyanov、Orlin S. Petrov、Emil P. Tiholov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1002/hlca.19890720221

  日期：1989.3.15

  Two gossypol analogues 2a and 2b were synthesized for biological evaluation as male contraceptive agents. The naphthol 8c was prepared by analogy with a known procedure starling from 3-isopropylcatechol (3). (t-Bu)2O2-Mediated phenolic coupling of 8c furnished the binaphthol 9c which, after pyrane ring closure, deprotection. and selective bisformylation with SnCl4/Cl2CHOCH3, gave the target compound

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。