methyl 3',4'-methylenedioxy-2-phenylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3',4'-methylenedioxy-2-phenylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)benzoate；methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzoate；Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzoate；methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: DDSZCYHBHWZFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3',4'-methylenedioxy-2-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  定向正交金属化（DoM）链接的Corriu-Kumada，Negishi和Suzuki-Miyaura交叉耦合方案：比较研究

  摘要：

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611053

文献信息

• Chelation-Assisted Cross-Coupling of Anilines through In Situ Activation as Diazonium Salts with Boronic Acids under Ligand-, Base-, and Salt-Free Conditions
  作者：Roxan Joncour、Nicolas Susperregui、Noël Pinaud、Karinne Miqueu、Eric Fouquet、Jean-Marc Sotiropoulos、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300858

  日期：2013.7.8

  We describe the coupling of anilines with aryl boronic acids, under ligand‐, base‐, and salt‐free conditions at room temperature. This new reaction proceeds through the formation of an aryl palladium alkoxo complex, which allows the transmetalation step with aryl boronic acids without any external base. Importantly, this sustainable procedure generates only environmentally friendly byproducts such

  我们描述了在室温下在配体，碱和无盐条件下苯胺与芳基硼酸的偶联。该新反应通过形成芳基钯烷氧基络合物来进行，该络合物使得可以在没有任何外部碱的情况下用芳基硼酸进行金属转移步骤。重要的是，这种可持续的程序仅产生环境友好的副产品，例如t BuOH，H 2 O，N 2和B（OH）3。通过实验和理论研究对反应机理进行了深入研究。
• Fe(III)-Triggered Radical Arylation of Arene Moieties from Cyclopropanols to Construct Dibenzocyclohepta/octanones: Synthesis of N-Acetylcolchinol-O-methyl ether
  作者：Zelin Xu、Meichen Zhou、Yuer Feng、Ziyu Han、Yaoyao Li、Guang Yang、Xin Wang、Kun Zhang、Shuangwei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：2024.8.23

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。