N-(tert-butoxycarbonyl)-N-{1-[(tert-butylamino)carbonyl]propyl}-N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methoxy-O-methyltyrosinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-{1-[(tert-butylamino)carbonyl]propyl}-N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methoxy-O-methyltyrosinamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[1-(tert-butylamino)-1-oxobutan-2-yl]-(2,2-dimethoxyethyl)amino]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₄₇N₃O₈
• 分子量: 553.696
• InChiKey: BMTWVNTXDRCGMY-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-{1-[(tert-butylamino)carbonyl]propyl}-N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methoxy-O-methyltyrosinamide 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(8,9-dimethoxy-11-methyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-1,5-epimino-3-benzazocin-3(2H)-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient entry to the piperazinohydroisoquinoline ring system using a sequential Ugi/Pictet–Spengler/reductive methylation reaction protocol

  摘要：

  描述了一种便捷的方法用于合成四氢异喹啉抗肿瘤生物碱系列中存在的哌嗪氢异喹啉环系统。合成过程包括：依次进行Ugi反应，随后进行N-Boc去保护过程和亚胺形成，伴随自发的Pictet–Spengler环化和还原性N甲基化，所有这些过程均在同一个反应烧瓶中以两步操作协议完成。

  DOI：

  10.1039/c1cc10759c
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 丙醛 、 氨基乙醛缩二甲醇 、 N-Boc-3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N-{1-[(tert-butylamino)carbonyl]propyl}-N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methoxy-O-methyltyrosinamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient entry to the piperazinohydroisoquinoline ring system using a sequential Ugi/Pictet–Spengler/reductive methylation reaction protocol

  摘要：

  描述了一种便捷的方法用于合成四氢异喹啉抗肿瘤生物碱系列中存在的哌嗪氢异喹啉环系统。合成过程包括：依次进行Ugi反应，随后进行N-Boc去保护过程和亚胺形成，伴随自发的Pictet–Spengler环化和还原性N甲基化，所有这些过程均在同一个反应烧瓶中以两步操作协议完成。

  DOI：

  10.1039/c1cc10759c

文献信息

• Expedient entry to the piperazinohydroisoquinoline ring system using a sequential Ugi/Pictet–Spengler/reductive methylation reaction protocol
  作者：Ma.-Angeles Cano-Herrera、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1cc10759c

  日期：——

  An expedient entry to the piperazinohydroisoquinoline ring system present in the tetrahydroisoquinoline antitumor alkaloids family is described. The synthetic sequence involves: a sequential Ugi reaction followed by an N-Boc-deprotection process and iminium formation with a spontaneous Pictet–Spengler cyclization and reductive N-methylation, with all these processes performed in a two-operation protocol in the same reaction flask.

  描述了一种便捷的方法用于合成四氢异喹啉抗肿瘤生物碱系列中存在的哌嗪氢异喹啉环系统。合成过程包括：依次进行Ugi反应，随后进行N-Boc去保护过程和亚胺形成，伴随自发的Pictet–Spengler环化和还原性N甲基化，所有这些过程均在同一个反应烧瓶中以两步操作协议完成。