Methyl (S)-(+)-3-(3,4 dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate | 153381-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (S)-(+)-3-(3,4 dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 153381-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UNANLNXLVVFIDK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-(+)-3-(3,4 dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (1R,5S)-(-)-1,5-Epoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8,9-dimethoxy-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Oxa-Pictet-Spengler 反应制备三环 CNS 活性剂

  摘要：

  （S）-构型的乳酸盐（S）-7（以（S）-酪氨酸起始形式以四步制备）的光信反转导致（R）-构型的乳酸盐（R）-7。对映体乳酸 (S) ‐7 和 (R) ‐7 转化为苯并吗喃类似三环化合物 (R, S) ‐16a, b, (S, R) ‐16a, b, (S, S) 的关键步骤) ‐22, 和 (R, R) ‐22 是分子内 Oxa - Pictet - Spengler 反应：酰胺 (S) ‐13, (R) ‐13, (S) ‐19 和 (R) ‐19, 其中羰基部分 - 掩蔽为缩醛 - 连接到 2-苯基乙醇部分，环化得到三环酰胺 (R, S) -15, (S, R) -15, (S, S) -21, 和(R, R) -21 分别。在 100 μM 的浓度下，16a、16b 和 22 的两种对映异构体都不能与 3H - (+) - MK 801 竞争 NMDA 受体的苯环利定结合位点。在体内，只有

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280604
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到Methyl (S)-(+)-3-(3,4 dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  （+）-五甲基丹酚酸C †的全合成

  摘要：

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob27478k

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phlenumdines A−C, New Lycopodium Alkaloids Isolated from Phlegmariurus nummulariifolius
  作者：Kan'ichiro Ishiuchi、Waka Nakayama、Orawan Monthakantirat、Kazumi Fujikawa、Santi Watthana、Susumu Kitanaka

  DOI：10.3987/com-17-13797

  日期：——

  Three new lycopodine-type alkaloids, phlenumdines A-C (1-3), have been isolated from the clubmoss Phlegmariurus nummulariifolius (Blume) Ching, and their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data.
• Tricyclic benzomorphan analogues by intramolecular Oxa-Pictet-Spengler reaction
  作者：Bernhard Wünsch、Matthias Zott

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80089-0

  日期：1993.11

  The key step in the regio- and stereoselective preparation of the benzomorphan analogues 9, 10a, 10b, 14 and 15 is an intramolecular Oxa-Pictet-Spengler reaction. Masked as an acetal the carbonyl component is connected via an amide to the 2-phenylethanol component (7, 12).
• Total synthesis of (+)-pentamethylsalvianolic acid C
  作者：Benjamin L. Alford、Helmut M. Hügel

  DOI：10.1039/c3ob27478k

  日期：——

  The total synthesis of a methylated analogue of (+)-Salvianolic acid C has been achieved. Key aspects of the synthetic route include an economical Cu(I) acetylide coupling, unique carboxyl activation conditions via microwave irradiation and a novel lipase catalysed kinetic resolution of a racemic mixture of secondary alcohol Danshensu. The preparation of this methylated analogue will not only improve

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。
• Tricyclic CNS Active Agents by IntramolecularOxa-Pictet-Spengler Reaction
  作者：Bernhard Wünsch、Matthias Zott、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19953280604

  日期：——

  enantiomeric lactates (S)‐7 and (R)‐7 into the benzomorphan analogous tricycles (R,S)‐16a,b, (S,R)‐16a,b, (S,S)‐22, and (R,R)‐22 is an intramolecular Oxa‐Pictet‐Spengler reaction: The amides (S)‐13, (R)‐13, (S)‐19 and (R)‐19, in which the carbonyl moiety — masked as an acetal — is linked to the 2‐phenylethanol moiety, are cyclized to give the tricyclic amides (R,S)‐15, (S,R)‐15, (S,S)‐21, and (R,R)‐21, respectively

  （S）-构型的乳酸盐（S）-7（以（S）-酪氨酸起始形式以四步制备）的光信反转导致（R）-构型的乳酸盐（R）-7。对映体乳酸 (S) ‐7 和 (R) ‐7 转化为苯并吗喃类似三环化合物 (R, S) ‐16a, b, (S, R) ‐16a, b, (S, S) 的关键步骤) ‐22, 和 (R, R) ‐22 是分子内 Oxa - Pictet - Spengler 反应：酰胺 (S) ‐13, (R) ‐13, (S) ‐19 和 (R) ‐19, 其中羰基部分 - 掩蔽为缩醛 - 连接到 2-苯基乙醇部分，环化得到三环酰胺 (R, S) -15, (S, R) -15, (S, S) -21, 和(R, R) -21 分别。在 100 μM 的浓度下，16a、16b 和 22 的两种对映异构体都不能与 3H - (+) - MK 801 竞争 NMDA 受体的苯环利定结合位点。在体内，只有