2-Fluoro-5-((3aS,4R,8R,8aS)-4,7,8-tribenzyl-2,2-dimethyl-6-oxo-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-5-ylmethyl)-benzonitrile | 180302-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-5-((3aS,4R,8R,8aS)-4,7,8-tribenzyl-2,2-dimethyl-6-oxo-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-5-ylmethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 5-[[(3aS,4R,8R,8aS)-4,7,8-tribenzyl-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-5-yl]methyl]-2-fluorobenzonitrile
• CAS: 180302-27-6
• 化学式: C₃₇H₃₆FN₃O₃
• 分子量: 589.71
• InChiKey: KMQTUHVQGADKQN-WDKGQIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-5-((3aS,4R,8R,8aS)-4,7,8-tribenzyl-2,2-dimethyl-6-oxo-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-5-ylmethyl)-benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Fluoro-5-((4R,5S,6S,7R)-3,4,7-tribenzyl-5,6-dihydroxy-2-oxo-[1,3]diazepan-1-ylmethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新型的HIV蛋白酶抑制剂非对称环状脲二醇的合成

  摘要：

  通式1的不对称环状脲二醇可以通过衍生自对称二胺2的异脲或通过使用溶解性金属还原从某些对称环状脲8中选择性地除去苄基来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01263-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R)-hexahydro-5,6-O-isopropylidene-4,7-bis(phenylmethyl)-2H-1,3-diazepin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 2-Fluoro-5-((3aS,4R,8R,8aS)-4,7,8-tribenzyl-2,2-dimethyl-6-oxo-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-5-ylmethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新型的HIV蛋白酶抑制剂非对称环状脲二醇的合成

  摘要：

  通式1的不对称环状脲二醇可以通过衍生自对称二胺2的异脲或通过使用溶解性金属还原从某些对称环状脲8中选择性地除去苄基来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01263-5

文献信息

• Synthesis, antiviral activity and pharmacokinetics of P1/P1′ substituted 3-aminoindazole cyclic urea HIV protease inhibitors
  作者：Robert F Kaltenbach、Mona Patel、Robert E Waltermire、Gregory D Harris、Benjamin R.P Stone、Ronald M Klabe、Sena Garber、Lee T Bacheler、Beverly C Cordova、Kelly Logue、Matthew R Wright、Susan Erickson-Viitanen、George L Trainor

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01064-8

  日期：2003.2

  A series of P1/P1' substituted cyclic urea analogues were prepared in an attempt to increase the intra-cellular antiviral potency of the nonsymmetrical 3-aminoindazoles DMP 850 and DMP 851. The effect of alkyl substitution of the P1/P1' residues on cellular antiviral potency, protein binding, resistance profile and pharmacokinetics are described.

  制备了一系列P1 / P1'取代的环状脲类似物，以试图提高非对称3-氨基吲唑DMP 850和DMP 851的细胞内抗病毒效力。P1 / P1'残基的烷基取代对细胞的影响描述了抗病毒效力，蛋白结合，抗药性和药代动力学。