2-(1H-imidazol-3-ium-2-yl)pyrimidine chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-3-ium-2-yl)pyrimidine chloride
• 英文别名: 2-(1H-Imidazol-2-yl)-pyrimidine hydrochloride；2-(1H-imidazol-2-yl)pyrimidine;hydrochloride
• 化学式: C₇H₆N₄*ClH
• 分子量: 182.612
• InChiKey: DKLMHMCWKOBRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-3-ium-2-yl)pyrimidine chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-pyrimidin-2-yl-imidazol-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted ring-fused imidazole derivative: GABAA receptors ligands

  摘要：

  提供了结合到GABAA受体的环融合咪唑衍生物。这些化合物可用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并且在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。本文提供的化合物可单独或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于检测GABAA受体（例如受体定位研究）的配体的使用方法。

  公开号：

  US20040014780A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-2-咪唑)-嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1H-imidazol-3-ium-2-yl)pyrimidine chloride
  参考文献：
  名称：

  质子化和异构在杂芳基-2-咪唑化合物的超分子体系结构中的作用：晶体堆积模式和能量学。

  摘要：

  利用单晶X射线衍射和密度泛函理论研究了异构体和质子化对三种异构杂芳基-2-咪唑和一种相关化合物的晶体堆积模式的影响。它们晶体结构的比较有助于揭示控制超分子堆积和前所未有的超分子合成子的高能平衡的细节。中性物种的特征是整个晶体紧密堆积，如人字形，主要受CH–H··π相互作用的影响。另一方面，质子化物质的晶体堆积的特征在于π堆积层由π··π和阴离子-π相互作用支撑。能量构架分析表明，氢键链与分散能之间的库仑相互作用都主要有助于人字形图案组装的稳定，而库仑能构架对质子化形式的总能量的主要贡献。不同的模式显示出的证据不仅表明杂芳基部分在超分子组装中的重要参与，而且质子化的显着贡献也阻碍了咪唑基团中N–H···N氢键的相互作用。还介绍了通过热重分析，差示扫描量热法，傅立叶变换红外光谱，NMR和电喷雾电离-（+）-MS对化合物进行的全面表征。而库仑能构架对质子化形式的总能量的主要贡献则被观察到。不同的

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00320

文献信息

• Substituted imidazolylmethyl pyridine and pyrazine deriviatives GABAa receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20030220348A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Substituted imidazolylmethyl pyridine and pyrazine derivatives that bind to GABA A receptors are provided. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了取代的咪唑基甲基吡啶和吡嗪衍生物，这些衍生物能够结合到GABA A受体上。这类化合物可以用于调节体内或体外GABA A受体的配体结合，特别是在治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。本处提供的化合物可以单独使用，也可以与一个或多个其他CNS药物联合使用，以增强其他CNS药物的效果。还提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和方法，以及使用这些配体来检测GABA A受体（例如，受体定位研究）的方法。
• Benzimidazole and pyridylimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069257A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention relates to benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds, all of which may be described by of Formula I 1 The invention is particularly related to such compounds that bind with high selectivity and high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to the use of such compounds in treatment of certain central nervous system (CNS) diseases. Novel processes for preparing compounds of Formula I are disclosed. This invention also relates to the use of benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds of Formula I in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agents. Additionally this invention relates to the use such compounds as probes for the localization of GABA A receptors in tissue sections.

  这项发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。该发明特别涉及与GABA受体的苯二氮卓位点具有高选择性和高亲和力结合的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病。公式I化合物的新制备方法也已披露。此外，该发明还涉及将苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物与一个或多个其他CNS药剂结合以增强其他CNS药剂效果的用途。此外，该发明还涉及将这些化合物用作GABA受体在组织切片中的定位探针的用途。
• Benzimidazole and Pyridylimidazole Derivatives
  申请人：Li Guiying

  公开号：US20080227793A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  This invention relates to benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds, all of which may be described by of Formula I The invention is particularly related to such compounds that bind with high selectivity and high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to the use of such compounds in treatment of certain central nervous system (CNS) diseases. Novel processes for preparing compounds of Formula I are disclosed. This invention also relates to the use of benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds of Formula I in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agents. Additionally this invention relates to the use such compounds as probes for the localization of GABA A receptors in tissue sections.

  本发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂芳烃化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。本发明特别涉及与GABAA受体的苯二氮卓位点具有高选择性和高亲和力的这种化合物。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物以及在治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病中使用这种化合物的用途。还公开了制备公式I化合物的新方法。本发明还涉及将公式I的苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂芳烃化合物与一个或多个其他CNS药剂联合使用以增强其他CNS药剂的效果。此外，本发明还涉及将这些化合物用作定位组织切片中的GABAA受体的探针。
• BENZIMIDAZOLE AND PYRIDYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1368342A2

  公开（公告）日：2003-12-10
• SUBSTITUTED RING-FUSED IMIDAZOLE DERIVATES: GABA sb A /sb RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1506194A1

  公开（公告）日：2005-02-16