methyl (S)-4-[5-(1-imidazolyl)-2-methyl-α-{(S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionyloxy}benzyl]-3,5-dimethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-[5-(1-imidazolyl)-2-methyl-α-{(S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionyloxy}benzyl]-3,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: methyl (S)-4-[5-(1-imidazolyl)-2-methyl-alpha-{(S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionyloxy}benzyl]-3,5-dimethylbenzoate；methyl 4-[(S)-(5-imidazol-1-yl-2-methylphenyl)-[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxymethyl]-3,5-dimethylbenzoate
• 化学式: C₃₇H₃₇N₃O₆S
• 分子量: 651.783
• InChiKey: CCZJGCZEXCGHIN-LRHLLKFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-[5-(1-imidazolyl)-2-methyl-α-{(S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionyloxy}benzyl]-3,5-dimethylbenzoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to give 13.8 g of (S)-4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid, melting point 286-288° C. (decomposition), optical rotation [α]D21 -261.5° (c=1.0, dimethylformamide)的产率得到(S)-4-[hydroxy[5-(imidazol-1-yl)-2-methylphenyl]methyl]-3,5-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Production method of optically active imidazole compound, synthetic

  摘要：

  本发明提供了一种生产光学活性的4-[.alpha.-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苯基]-3,5-二甲基苯甲酸或其药学上可接受的盐的方法，包括将式(I)的化合物进行光学分辨，通过分数结晶得到其光学活性化合物，然后进行水解反应。根据该方法，可以获得一种用于工业大规模生产4-[.alpha.-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苯基]-3,5-二甲基苯甲酸的光学活性化合物的分辨方法，该化合物可用作血栓素合酶抑制剂和糖尿病并发症预防和治疗药物。

  公开号：

  US06166221A1
• 作为产物：
  描述：

  α-(2,6-dimethyl-4-methoxycarbonylphenyl)-2-methyl-5-(1-imidazolyl)benzenemethanol 、 N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-4-[5-(1-imidazolyl)-2-methyl-α-{(S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionyloxy}benzyl]-3,5-dimethylbenzoate 、 methyl (S)-4-[5-(1-imidazolyl)-2-methyl-α-{(S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionyloxy}benzyl]-3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active imidazole compounds,

  摘要：

  本发明提供了一种生产光学活性4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸或其药用可接受盐的方法，包括将式(I)的化合物##STR1##其中方程式中的每个符号如规范中定义，通过分级结晶进行光学分辨，得到其光学活性化合物，并将该化合物进行水解反应。根据该方法，可以获得一种用于工业大规模生产4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸的光学活性化合物的分辨方法，该化合物可用作血栓素合酶抑制剂和糖尿病并发症的预防和治疗药物。

  公开号：

  US06066739A1

文献信息

• Process for producing optically active imidazole derivatives, intermediates and synthesis thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1378507B1

  公开（公告）日：2006-08-23
• Process for producing optically active imidazole compounds,
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US06066739A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The present invention provides a method for producing an optically active 4-[.alpha.-hydro-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which includes subjecting a compound of the formula (I) ##STR1## wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, to optical resolution by fractional crystallization to give an optically active compound thereof and subjecting the compound to hydrolysis reaction. According to this method, a resolution method useful for industrial large-scale production of the optically active compound of 4-[.alpha.-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid, which is useful as a thromboxane synthetase inhibitor and an agent for the prophylaxis and treatment of diabetic complications, can be obtained.

  本发明提供了一种生产光学活性4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸或其药用可接受盐的方法，包括将式(I)的化合物##STR1##其中方程式中的每个符号如规范中定义，通过分级结晶进行光学分辨，得到其光学活性化合物，并将该化合物进行水解反应。根据该方法，可以获得一种用于工业大规模生产4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸的光学活性化合物的分辨方法，该化合物可用作血栓素合酶抑制剂和糖尿病并发症的预防和治疗药物。
• Production method of optically active imidazole compound, synthetic
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US06166221A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The present invention provides a method for producing an optically active 4-[.alpha.-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which includes subjecting a compound of the formula (I) wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, to optical resolution by fractional crystallization to give an optically active compound thereof and subjecting the compound to hydrolysis reaction. According to this method, a resolution method useful for industrial large-scale production of the optically active compound of 4-[.alpha.-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid, which is useful as a thromboxane synthetase inhibitor and an agent for the prophylaxis and treatment of diabetic complications, can be obtained.

  本发明提供了一种生产光学活性的4-[.alpha.-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苯基]-3,5-二甲基苯甲酸或其药学上可接受的盐的方法，包括将式(I)的化合物进行光学分辨，通过分数结晶得到其光学活性化合物，然后进行水解反应。根据该方法，可以获得一种用于工业大规模生产4-[.alpha.-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苯基]-3,5-二甲基苯甲酸的光学活性化合物的分辨方法，该化合物可用作血栓素合酶抑制剂和糖尿病并发症预防和治疗药物。