methyl(R)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](trifluoromethylsulfonyloxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl(R)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• 英文别名: methyl (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)acetate；methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)acetate；methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 322.259
• InChiKey: QOTALJRVDSIPAG-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(R)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](trifluoromethylsulfonyloxy)acetate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以95.5%的产率得到methyl (S)-2-azido-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl(R)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058

文献信息

• Synthesis of a Bicyclic Proline Analogue from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Andrea Trabocchi、Claudia Lalli、Francesco Guarna、Claudia Mannino、Antonio Guarna

  DOI：10.1055/s-2006-942545

  日期：——

  α-amino acid from L-ascorbic acid is presented. The synthetic procedure is a three-step process involving an S N 2 reaction of an amino acetal with an L-ascorbic acid derivative, followed by protection of the amine as a Fmoc urethane, and acid-promoted trans-acetalization to give the title compound. Inversion of the configuration at the stereocenter of the precursor derived from L-ascorbic acid allowed

  介绍了从 L-抗坏血酸高效合成双环 α-氨基酸的方法。合成过程是一个三步过程，包括氨基缩醛与 L-抗坏血酸衍生物的 SN 2 反应，然后将胺保护为 Fmoc 氨基甲酸酯，以及酸促进的反式缩醛化，得到标题化合物。在衍生自 L-抗坏血酸的前体的立体中心的构型反转允许形成相应的双环 α-氨基酸，其在 2-外构型中带有羧基。这种 Fmoc 保护的 α-氨基酸可以被认为是脯氨酸的双环模拟物，特别适用于固相肽模拟化学。
• Preparation and Application of an Inexpensive α-Formylglycine Building Block Compatible with Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Nicholas D. J. Yates、Matthew E. Warnes、Reuben Breetveld、Christopher D. Spicer、Nathalie Signoret、Martin Fascione

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04059

  日期：2023.3.31

  The installation of fGly motifs into peptides is currently challenging due to degradation under the acidic and nucleophile-rich conditions accompanying resin cleavage during solid-phase peptide synthesis. We report the synthesis of acid- and nucleophile-tolerant α-formylglycine building blocks from vitamin C and use them to prepare callyaerin A, a macrocyclic peptide containing an fGly-derived motif.

  α-甲酰甘氨酸 (fGly) 是一种位于硫酸酯酶活性位点的稀有残基，可作为药物相关基序的前体。由于固相肽合成过程中伴随树脂裂解的酸性和富含亲核试剂的条件下的降解，目前将 fGly 基序安装到肽中具有挑战性。我们报告了从维生素 C 合成耐酸和耐亲核试剂的 α-甲酰甘氨酸结构单元，并用它们来制备愈伤蛋白 A，一种含有 fGly 衍生基序的大环肽。