3-(anthracen-9-ylmethoxy)propyl methanesulfonate | 877995-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(anthracen-9-ylmethoxy)propyl methanesulfonate
• CAS: 877995-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: MFSSFIBOOFPJSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  568.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anthracen-9-ylmethoxy)propyl methanesulfonate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 3-(4-(3-(anthracen-9-ylmethoxy)propoxy)-2,6-dimethylphenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  在 2,4,7-Trinitrofluoren-9-one-接枝二氧化硅上固定蒽标记的钌配合物：烯烃复分解反应的效率和可回收性

  摘要：

  蒽基团与 M71-SIPr 型 Ru 复合物的 N-杂环卡宾部分相连。由此获得的标记复合物通过电荷转移相互作用固定到 2,4,7-trinitrofluoren-9-one-接枝的钝化二氧化硅上。固定化复合物被证明是一种有效的烯烃复分解催化剂，并在多底物烯烃复分解过程中重复使用了五次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403194
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(anthracen-9-ylmethoxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过形成电荷转移配合物来回收不对称催化剂的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报导了一种不对称双（恶唑啉）型催化剂的回收新概念。描述了在手性配体和三硝基芴酮之间的电荷转移复合物的形成，以及它们随后通过添加新的底物溶液而沉淀和再利用的情况。该方法的效率在Diels-Alder反应中得到证明，可以达到作为主要异构体的预期最终产物（高达97％de和94％ee）：催化剂使用了12次，而没有丧失活性或选择性。

  DOI：

  10.1021/ol053036a

文献信息

• Reusable Catalysts for the Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Guillaume Chollet、Marie-George Guillerez、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/chem.200601081

  日期：2007.1.12

  A new method for recycling chiral bis(oxazoline)-copper complexes is described based on the formation of charge-transfer complexes, their subsequent precipitation, and reuse after addition of new substrates. The conditions to perform this procedure were optimized in the presence of three bis(oxazoline)-based ligands. When associated with copper salts, these ligands efficiently catalyzed the Diels-Alder

  基于电荷转移配合物的形成，其随后的沉淀以及添加新底物后的再利用，描述了一种回收手性双（恶唑啉）-铜配合物的新方法。在存在三个基于双（恶唑啉）的配体的情况下优化了执行此过程的条件。当与铜盐结合时，这些配体有效地催化了环戊二烯与α，β-不饱和酰基恶唑烷酮之间的Diels-Alder反应。这些催化剂成功地回收了十次，同时保持了它们的高活性和对映选择性。
• Charge-Transfer Interactions: An Efficient Tool for Recycling Bis(oxazoline)-Copper Complexes in Asymmetric Henry Reactions
  作者：Dorian Didier、Caroline Magnier-Bouvier、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/adsc.201000934

  日期：2011.5.9

  An anthracenyl‐modified chiral bis(oxazoline) copper complex has been demonstrated to efficiently promote nitroaldol reactions between structurally varying aldehydes and nitromethane or nitroethane. The catalyst was recovered through formation of a charge transfer complex between the chiral ligand and trinitrofluorenone and its subsequent precipitation with pentane. The efficiency of this procedure

  蒽基修饰的手性双（恶唑啉）铜配合物已被证明可有效促进结构变化的醛与硝基甲烷或硝基乙烷之间的硝基醛反应。通过在手性配体和三硝基芴酮之间形成电荷转移络合物并随后用戊烷沉淀来回收催化剂。通过数个连续的催化循环证明了该方法的效率，该催化循环允许以高对映选择性牢固地形成期望的产物。催化剂的稳定性也以原始的多底物程序进行了测试。遵循相同的回收概念，测试了新的异构方法，将三硝基芴酮共价连接到二氧化硅载体上。
• Reusable chiral bis(oxazoline)–copper complexes immobilized by donor–acceptor interactions on insoluble organic supports
  作者：Guillaume Chollet、Dorian Didier、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.10.029

  日期：2010.1

  Heterogeneous asymmetric Diels–Alder reactions between cyclopentadiene and 3-but-2-enoyl-oxazolidin-2-one were efficiently promoted by reusable chiral bis(oxazoline)–copper catalysts, immobilized through charge transfer interactions with trinitrofluorenone, that was covalently grafted on Merrifield resins. The modified support was also used for the synthesis of both enantiomers of the target product

  可重复使用的手性双（恶唑啉）-铜催化剂通过与三硝基芴酮的电荷转移相互作用固定化了环戊二烯和3-丁-2-烯酰基恶唑烷-2-酮之间的非均质不对称Diels-Alder反应，该催化剂通过共价接枝在Merrifield上树脂。由于催化剂的非共价锚定，使得改性后的载体易于去除和交换，因此也可用于目标产物的两种对映异构体的合成。