ethyl (E)-3-methyl-decenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-methyl-decenoate
• 英文别名: Ethyl (2E)-3-methyldec-2-enoate；ethyl (E)-3-methyldec-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: COKIPLLOUFQFJJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 生成 ethyl (Z)-3-methyl-decenoate 、 ethyl (E)-3-methyl-decenoate
  参考文献：
  名称：

  Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.

  摘要：

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1855

文献信息

• All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use
  申请人：Moise Alexander R.

  公开号：US20080249042A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compositions of all-trans-retinol: all-trans-13,14-dihydroretinal saturase and methods of use thereof are provided.

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISEASES
  申请人：Palczewski Krzysztof

  公开号：US20100135977A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A pharmaceutical composition for treating a metabolic disease in a mammalian subject includes a therapeutically effective amount of all-trans-13,14-dihydroretinoid, all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative, or agent capable of modulating the level of at least one all-trans-13,14-dihydroretinoid or all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative in the subject.

  一种用于治疗哺乳动物主体代谢性疾病的药物组合物，包括治疗有效量的全反式-13,14-二氢视黄醛、全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物或能够调节主体中至少一种全反式-13,14-二氢视黄醛或全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物水平的药剂。
• Acid-Promoted Olefination of Ketones by an Iron(III) Porphyrin Complex
  作者：Ying Chen、Lingyu Huang、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol0347444

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]The acid-promoted olefination of unactivated ketones with diazo reagents in the presence of triphenylphosphine can be catalyzed by the commercially available iron(III) porphyrin complex Fe(TPP)Cl. The reactions were effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with the use of a stoichiometric diazo reagents and substoichiometric benzoic acid. Examples include aromatic, aliphatic, cyclic, and unsaturated ketones with ethyl diazoacetate or tert-butyl diazoacetate.
• US8338394B2
  申请人：——

  公开号：US8338394B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• US8889660B2
  申请人：——

  公开号：US8889660B2

  公开（公告）日：2014-11-18