7-methyl-7-octene-1-ol | 67445-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methyl-7-octene-1-ol
• 英文别名: 7-methylact-7-yn-1-ol；7-Methyl-7-octen-2-yn-1-ol；7-methyl-oct-7-en-2-yn-1-ol；7-Methyloct-7-en-2-yn-1-ol；7-methyloct-7-en-2-yn-1-ol
• CAS: 67445-00-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZSFZLIMTSPAJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-7-octene-1-ol 在 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-methyl-1-(1-methyl-cyclopropyl)-dec-9-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic bond participation in biomimetic polyene cyclizations. Preliminary model studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a043
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-pentenyl-1-tosylate 生成 7-methyl-7-octene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic bond participation in biomimetic polyene cyclizations. Preliminary model studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a043

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Pyrane Derivatives via Tungsten-Mediated [3 + 3] Cycloaddition of Epoxides with Tethered Alkynes
  作者：Kuo-Hui Shen、Shie-Fu Lush、Tseng-Li Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo010698e

  日期：2001.11.1

  Propargyltungsten compounds bearing a tethered epoxide were prepared in short steps from readily available materials. In the presence of various Lewis acids, BF(3).Et(2)O catalysts (25 mol %) most effectively promote the [3 + 3] cycloaddition of the epoxide with its tethered propargyltungsten group, delivering bicyclic pyranyltungsten compounds in reasonable yields. This cyclization proceeds highly

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。
• Palladium-catalysed oligocyclisations of 2-bromododeca-1,11-diene-6-ynes
  作者：Hans Henniges、Frank E Meyer、Ute Schick、Frank Funke、Philip J Parsonb、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00641-2

  日期：1996.8

  Variously substituted 2-bromo-dodeca-1,11-diene-6-ynes under palladium-catalysis undergo (i) biscyclisation followed by (a) 6π-electrocyclic rearrangement to give [1,2:3,4]bisannelated cyclohexadiene derivatives (, , , , , 27 → 28, E,E-37 → 38+39, 42 → 43, (b) Diels-Alder reaction to bicyclo[4.1.0]hept-2-enes (E/Z-54 → 52), or (ii) tetracyclisation to a tetracyclo[6.3.1.01,8.02,6]dodec-2-ene (58 →

  在钯催化下，各种取代的2-溴-十二烷基-1,11-二烯-6-炔类化合物经历（i）双环化，然后（a）6π-电环重排，生成[1,2：3,4]双退火的环己二烯衍生物（，，，，，27→28 ，E，E-37→38 + 39 ，42→43 ，（b）的Diels-Alder反应来双环[4.1.0]庚-2-烯类（E / Z-54→52 ），或（ii）四环化成四环[6.3.1.0 1,8 .0 2,6 ]十二碳-2-烯（58→60 ），也可以简单地由起始二烯炔上的取代基类型和取代方式控制作为反应条件。
• Diastereoselective Methylation at the Congested β-Position of a Butenolide Ring: Studies toward the Synthesis of <i>seco</i>-Prezizaane-Type Sesquiterpenes
  作者：Tomoyoshi Kawamura、Hirokazu Moriya、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02017

  日期：2019.10.4

  We established a method for installing a methyl group at the β-position of a butenolide ring. The methylated position is located at the congested ring juncture of a 5,6,5-tricyclic lactone, which is common to neurotrophic seco-prezizaane-type sesquiterpenes. The samarium(II)-mediated conjugate addition of the halomethylsilyl ethers tethered to the proximal hydroxy groups efficiently formed the desired

  我们建立了一种在丁烯内酯环的β位置安装甲基的方法。甲基化位置位于5,6,5-三环内酯的拥挤环连接处，这对神经营养性的癸二prezazaane型倍半萜是常见的。mar（II）介导的卤甲基甲硅烷基醚与近端羟基的共轭共轭加成有效地形成了所需的CC键。随后进行的无氟Tamao氧化和Barton-McCombie脱氧将所得的环状甲硅烷基醚转化为相应的甲基。
• Rh(I)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes: Construction of bicyclo[4.3.0]nonenones with an angular methyl group and tricyclo[6.4.0.0^1,5]dodecenone
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Naoya Itoh、Yujiro Hayashi、Yumi Matsui、Chisato Mukai

  DOI：10.3762/bjoc.7.52

  日期：——

  The [RhCl(CO)dppp](2)-catalyzed intramolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes was developed to prepare bicyclo[4.3.0]nonenones possessing a methyl group at the ring junction, which is difficult to achieve by the Pauson-Khand reaction of the corresponding enynes. This method also provided a new procedure for the construction of the tricyclo[6.4.0.0(1,5)]dodecenone framework in

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。
• Acetylenic bond participation in biomimetic polyene cyclizations. Preliminary model studies
  作者：Michael B. Gravestock、William S. Johnson、Robert F. Myers、Thomas A. Bryson、D. Howard Miles、Bruce E. Ratcliffe

  DOI：10.1021/ja00481a043

  日期：1978.6