1-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 1369584-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phenol；4-(1-Hydroxy-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)phenol
• CAS: 1369584-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂Si
• 分子量: 296.441
• InChiKey: VEOGVBYYSOGJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioisomer-Specific Mechanochromism of Naphthopyran in Polymeric Materials

  摘要：

  Transformation of naphthopyran into a colored merocyanine species in polymeric materials is achieved using mechanical force. We demonstrate that the mechanochemical reactivity of naphthopyran is critically dependent on the regiochemistry, with only one particular substitution pattern leading to successful mechanochemical activation. Two alternative regioisomers with different polymer attachment points are demonstrated to be mechanochemically inactive. This trend in reactivity is accurately predicted by DFT calculations, reinforcing predictive capabilities in mechanochemical systems. We rationalize the reactivity differences between naphthopyran regioisomers in terms of the alignment of the target C-O pyran bond with the direction of the applied mechanical force and its effect on mechanochemical transduction along the reaction coordinate.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07610
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  如何理解添加剂的作用可以在没有添加剂的情况下导致改进的合成方案：手性二芳基甲基炔烃的有机催化合成

  摘要：

  使用添加剂进行有机合成已成为改善有机反应结果的常用策略。在本文中，通过使用有机催化方法合成手性二芳基甲基炔烃为平台，我们描述了添加剂如何参与改进方法。从三个方面实现了出色的合成方案的发展：从1）最初没有催化剂周转，到2）具有优良添加剂的良好转化率和对映选择性，以及最终3）在没有添加剂的情况下甚至具有更高的效率和选择性。这项研究是一个重要而罕见的证明，即了解添加剂的作用可能会有益于消除添加剂的需求。

  DOI：

  10.1002/anie.201706579

文献信息

• Synthesis of allene triazole through iron catalyzed regioselective addition to propargyl alcohols
  作者：Wuming Yan、Xiaohan Ye、Keith Weise、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c2cc17522c

  日期：——

  Allene triazole derivatives were successfully synthesized for the first time through iron catalyzed regioselective triazole addition to tertiary propargyl alcohols. The reaction proceeds under mild conditions, giving the desired allene-triazoles in good to excellent yields (up to 96%). The resulting allene-triazoles were confirmed by X-ray crystallography and indicated improved stability.

  通过将铁催化的区域选择性三唑加成到叔炔丙醇中，首次成功合成了丙二烯三唑衍生物。反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率（高达96％）得到所需的烯丙基三唑。通过X射线晶体学证实所得的烯丙基三唑并显示出改善的稳定性。
• Brønsted Acid-Catalyzed Formal (3+3)-Annulation of Propargylic (Aza)-<i>para</i>-Quinone Methides with 4-Hydroxycoumarins and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zong-Wang Qiu、Xue-Tao Xu、Han-Peng Pan、Zhen-Sheng Jia、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng、Ji-Yuan Du、Na Feng、Bao Qiong Li、Xiang-Zhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02844

  日期：2021.5.7