2-methyl-4,9-diphenyl-benzo[f]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-methyl-4,9-diphenyl-benzo[f]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-4,9-diphenylbenzo[f]isoindole-1,3-dione；2-Methyl-4,9-diphenylbenzo[f]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₂
• 分子量: 363.415
• InChiKey: XCGPDMMQXKPKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-methyl-4,9-diphenyl-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  简便的Sc（OTf）3催化邻邻二羰基苯生成异苯并呋喃并进行连续芳构化

  摘要：

  异苯并呋喃可以使用氢化硅烷由邻苯二甲醛制备。形成的异苯并呋喃通过狄尔斯-阿尔德反应被烯烃捕获。进一步脱水以提供共轭芳族化合物。催化量的Sc（OTf）3促进了该多步反应。

  DOI：

  10.1021/ol201479p

文献信息

• Rhenium-catalyzed synthesis of naphthalene derivatives via insertion of aldehydes into a C–H bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.083

  日期：2007.8

  A rhenium complex, [ReBr(CO)3(THF)]2, catalyzed reactions of aromatic ketimines and aldehydes with dienophiles, followed by dehydration, to give naphthalene derivatives in good to excellent yields. This reaction proceeds via C–H bond activation, insertion of an aldehyde, intramolecular nucleophilic cyclization, reductive elimination, elimination of aniline and Diels–Alder reaction. After dehydration

  complex络合物[ReBr（CO）3（THF）] 2催化芳香族酮亚胺和醛与亲二烯体的反应，然后进行脱水，从而以良好或极佳的收率得到萘衍生物。该反应通过C–H键活化，醛的插入，分子内亲核环化，还原消除，苯胺消除和Diels–Alder反应进行。脱水后，形成萘衍生物。
• Facile Sc(OTf)₃-Catalyzed Generation and Successive Aromatization of Isobenzofuran from <i>o</i>-Dicarbonylbenzenes
  作者：Yuta Nishina、Tatsuya Kida、Tomonari Ureshino

  DOI：10.1021/ol201479p

  日期：2011.8.5

  Isobenzofuran can be prepared from o-phthalaldehyde using hydrosilane. The formed isobenzofuran is trapped by an alkene via a Diels–Alder reaction. Further dehydration proceeds to furnish the conjugated aromatic compound. This multistep reaction was promoted by catalytic amounts of Sc(OTf)3.

  异苯并呋喃可以使用氢化硅烷由邻苯二甲醛制备。形成的异苯并呋喃通过狄尔斯-阿尔德反应被烯烃捕获。进一步脱水以提供共轭芳族化合物。催化量的Sc（OTf）3促进了该多步反应。