4-(phenyl(phenylthio)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenyl(phenylthio)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[Phenyl(phenylsulfanyl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₉H₁₆OS
• 分子量: 292.401
• InChiKey: UAHLABQZVUBVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 4-(phenyl(phenylthio)methyl)phenol 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-(phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(phenyl(phenylthio)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196

文献信息

• Thioalkylation of Reactive Aromatic Compounds with α-(Benzotriazol-1-yl)benzyl Phenyl Sulfide
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Amir S. Afridi、Wei-Qiang Fan、Wojciech Kuzmierkiewicz

  DOI：10.1055/s-1993-25789

  日期：——

  1-[α-(Phenylthio)benzyl]- and 1-[(4-methylphenyl)(phenylthio)-methyl]benzotriazole, readily available from benzotriazole, an aldehyde and thiophenol, react with a variety of active aromatic compounds under mild conditions to give the thioalkylation products in moderate to good yields.

  1-[α-(苯硫基)苄基]和1-[(4-甲基苯)(苯硫基)-甲基]苯并三唑，这些化合物可以通过苯并三唑、醛和硫酚轻易制备，在温和的条件下与多种活性芳香化合物反应，生成硫烷基化产物，产率中等到良好。
• BF₃–Et₂O Promoted Heteronucleophilic Addition Reactions for the Synthesis of Unsymmetrical <i>gem</i>-Diarylmethyl Thioethers
  作者：Sajjad Ahmed、Mohammad Yaqoob Bhat、Feroze Hussain、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01647

  日期：2023.7.14

  phosphite for the formation of thionium ions from aldehydes and thiophenols. These reactive species subsequently undergo reaction with in situ generated phenol, resulting in the synthesis of diarylmethyl thioethers. It was demonstrated that the addition of external phenol in the reaction produced unsymmetrical gem-diarylmethyl thioethers in good yields.

  在此，我们提出了 BF 3 /BF 4介导的亚磷酸二苯酯活化，以从醛和苯硫酚形成锍离子。这些活性物质随后与原位产生的苯酚发生反应，导致二芳基甲基硫醚的合成。结果表明，在反应中添加外部苯酚以良好的产率生成不对称偕二芳基甲基硫醚。
• Visible-Light-Triggered C–C and C–N Bond Formation by C–S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers
  作者：Matteo Lanzi、Jérémy Merad、Dina V. Boyarskaya、Giovanni Maestri、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02196

  日期：2018.9.7

  The cleavage of sulfidic C–S bonds under visible-light irradiation was harnessed to generate carbocations under neutral conditions and synthesize valuable di- and triarylalkanes as well as benzyl amines. To this end, photoredox catalysis and direct photoinduced C–S bond cleavage are used as complementary approaches and participate in the versatility of the general strategy. Extensive mechanistic studies

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。