methyl 2-(4-methoxybenzylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxybenzylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-((4-methoxybenzyl)amino)benzoate；methyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XZQAOXPCNYHOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzylamino)benzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-[2-(4-Chloro-phenoxy)-acetylamino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化一锅法制备无环不饱和β-烯胺酸酯的邻氨基苯甲酸酯

  摘要：

  首次实现了由无环不饱和β-烯胺酸酯与催化量的Pd（OAc）2的一锅法合成邻氨基苯甲酸酯。关键催化反应的底物易于从乙酰乙酸酯和胺中制备，并以中等至良好的化学收率获得官能化的邻氨基苯甲酸酯。通过应用此协议演示了13 C标记的邻氨基苯甲酸的简单组装。另外，使用该催化方法合成了生物活性NNI-5。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151659
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到methyl 2-(4-methoxybenzylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  BU-4664L 衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  BU-4664L 是一种天然存在的N-法尼基化二苯并二氮杂卓，具有重要的生物活性。在此，我们报告了在二苯并二氮杂酮核心上具有不同取代基模式并具有不同侧链的两个系列 BU-4664L 衍生物的合成和抗肿瘤评估。所有的衍生物都对人前列腺癌 PC-3 细胞表现出微摩尔活性，而对人肺 H460 细胞的活性较低或没有活性。最具活性的衍生物是10a和16c，它们对 PC-3 细胞具有抗增殖活性，GI 50值分别为 5.66 和 5.94 μM，因此代表了有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128474

文献信息

• Solution-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Bheemashankar A. Kulkarni、A. Ganesan

  DOI：10.1039/a709125g

  日期：——

  Ion-exchange resins catalyse an intramolecular Claisen-type condensation leading to the title compounds, and also serve to purify the products.

  离子交换树脂催化了类克莱森的分子内缩合反应，生成题目化合物，同时也用于产品的纯化。
• Chemodivergent Spirocyclization of 2‐Sec‐Aminobenzilidene Imidazolones: Lewis Versus Brønsted Acids Catalysis
  作者：Dmitrii S. Ivanov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Dina A. Rustamova、Andrey A. Mikhaylov、Maria A. Sycheva、Darya A. Gluschenko、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/adsc.202200109

  日期：2022.4.26

  Benzylidene imidazolones with ortho- secondary aminogroup undergo acid-promoted chemodivergent spirocyclization. Strong Lewis acids provide access to spirocyclic tetrahydroquinolines via [1,5]-hydride shift triggered cyclization despite of the presence of free secondary amino group. Brønsted acids promote unprecedented intramolecular umpolung hydroamination reaction with the formation of spirocyclic indolines

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of the Pentacyclic Core of (+)-Citrinadin A
  作者：Barry M. Trost、Benjamin R. Taft、Jacob S. Tracy、Craig E. Stivala

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01389

  日期：2021.7.2

  The synthesis of the pentacylic core of (+)-citrinadin A is described. Our strategy harnesses the power of palladium-catalyzed trimethylenemethane chemistry (Pd-TMM) to form the key spirooxindole motif in a catalytic, asymmetric fashion. Upon the conversion of this spirooxindole to a vinyl epoxide electrophile, the piperidine ring is directly added via a diastereoselective metalation followed by an

  描述了 (+)-citrinadin A 的五酰基核心的合成。我们的策略利用钯催化的三亚甲基甲烷化学 (Pd-TMM) 的力量以催化、不对称的方式形成关键的螺吲哚基序。在这种螺环吲哚转化为乙烯基环氧化物亲电子试剂后，哌啶环通过非对映选择性金属化直接添加，然后是 S N 2' 加成。然后通过所得活化醇的分子内 S N 2 置换形成五环核心的最后一个环。
• Sunlight-Driven Forging of Amide/Ester Bonds from Three Independent Components: An Approach to Carbamates
  作者：Yating Zhao、Binbin Huang、Chao Yang、Qingqing Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02811

  日期：2016.11.4

  A photoredox catalytic route to carbamates enabled by visible irradiation (or simply sunlight) has been developed. This process leads to a novel approach to the construction of heterocyclic rings wherein the amide or ester motifs of carbamates were assembled from three isolated components. Large-scale experiments were realized by employing continuous flow techniques, and reuse of photocatalyst demonstrated the green and sustainable aspects of this method.
• Synthesis and biological evaluation of BU-4664L derivatives as potential anticancer agents
  作者：Chao Liu、Yuan-Yuan Xu、Zhao-Hui Wen、Yue-Hui Dong、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128474

  日期：2022.1

  BU-4664L is a naturally occurring N-farnesylated dibenzodiazepinone with important biological activities. Herein, we report the synthesis and antitumor evaluation of two series of BU-4664L derivatives bearing different substituent patterns on the dibenzodiazepinone core and with diverse side chains. All of the derivatives displayed micromolar activity against the human prostate cancer PC-3 cells, while

  BU-4664L 是一种天然存在的N-法尼基化二苯并二氮杂卓，具有重要的生物活性。在此，我们报告了在二苯并二氮杂酮核心上具有不同取代基模式并具有不同侧链的两个系列 BU-4664L 衍生物的合成和抗肿瘤评估。所有的衍生物都对人前列腺癌 PC-3 细胞表现出微摩尔活性，而对人肺 H460 细胞的活性较低或没有活性。最具活性的衍生物是10a和16c，它们对 PC-3 细胞具有抗增殖活性，GI 50值分别为 5.66 和 5.94 μM，因此代表了有希望进一步开发的先导化合物。