cyclohexyl 2,3-butadienoate | 884868-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyclohexyl 2,3-butadienoate
• CAS: 884868-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HTIOQWQSRYTKKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2,3-butadienoate 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(E)-cyclohexyl 2-(4-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  DABCO-catalyzed [2+2] cycloaddition reactions of allenoates and trifluoromethylketones: synthesis of 2-alkyleneoxetanes

  摘要：

  DABCO was found to be an efficient catalyst for the formal [2+2] cycloaddition reaction of allenoates and trifluoromethylketones (Paterno-Buchi reaction) to give the corresponding 2-alkyleneoxetanes in good yields with good diastereoselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸环己基酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 cyclohexyl 2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 [4 + 2] 烯丙酸酯和 2,3-二氧代吡咯烷衍生物的环化

  摘要：

  发现了一种简单的 NHC 催化的 [2 + 4] 烯丙酸酯与 2,3-二氧吡咯烷衍生物的环化反应，这为构建具有中等至良好收率、高原子经济性和温和反应条件的高度取代吡喃吡咯开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02180j

文献信息

• Expanding the Scope of Enantioselective FerroPHANE-Promoted [3+2] Annulations with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nathalie Pinto、Mathilde Neel、Armen Panossian、Pascal Retailleau、Gilles Frison、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.200901893

  日期：2010.1.18

  The planar chiral 2‐phospha[3]ferrocenophane I has been shown to be the first efficient nucleophilic organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclopentenylphosphonates, through [3+2] cyclizations between diethyl allenylphosphonate and α,β‐unsaturated ketones. The same catalyst has also been applied to the highly enantioselective [3+2] cyclizations of allenic esters with dibenzylideneacetone

  平面型手性2-磷[3]二茂铁卟啉I已被证明是环戊烯基膦酸酯对映选择性合成的第一个有效亲核有机催化剂，它通过二乙基烯丙基膦酸酯和α，β-不饱和酮之间的[3 + 2]环化反应来实现。同样的催化剂也已用于烯丙基酯与二亚苄基丙酮和类似的双烯酮的高度对映选择性[3 + 2]环化反应，从而生成具有单环或螺环结构的官能化环戊烯（ee 84–95％）。已经表明，所得环戊烯中的残留烯酮功能可参与随后的环化步骤，以提供空前的C 2。对称双环戊烯酮。为了深入了解FerroPHANE I作为手性催化剂在[3 + 2]环化反应中的行为，已通过DFT方法计算了主要的膦-丙二烯加合物在能量上最受青睐的异构体。强调了可能控制手性诱导过程的因素。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cyclizations: Applications to the Enantioselective Synthesis of Cyclopentene-Fused Chromanones and Dihydroquinolinones
  作者：Angela Marinetti、Mathilde Neel、Jérôme Gouin、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1055/s-0030-1260466

  日期：2011.6

  Phosphine-promoted [3+2] cyclizations of allenic esters or phosphonates with coumarin derivatives were used to synthesize functionalized bicyclo[4.3.0]chroman-2-ones. Analogous bicy­clo[4.3.0]quinolinones were similarly prepared by a two-step strategy involving a phosphine-catalyzed [3+2] cyclization of diethyl propadienylphosphonate and 3-(2-nitrophenyl)acrylate as the key step. Enantiomerically enriched compounds, with enantiomeric excesses in the range 70-86%, were obtained by using (S,S)-Ferro­PHANE as the chiral catalyst for the cyclization step.

  通过磷烯促进的[3+2]环化反应，将烯烃酯或膦酸酯与香豆素衍生物结合，合成了功能化的双环[4.3.0]色烯-2-酮。类似的双环[4.3.0]喹啉酮通过两步策略制备，其中关键步骤是磷烯催化的[3+2]环化反应，反应物为二乙基丙炔基膦酸酯和3-(2-硝基苯基)丙烯酸酯。通过使用(S,S)-铁磷烯作为环化步骤的手性催化剂，获得了光学纯度在70-86%范围内的富含对映体的化合物。
• Synthesis of Chiral 2-Phospha[3]ferrocenophanes and their Behaviour as Organocatalysts in [3+2] Cyclization Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.200900193

  日期：——

  primary phosphines. Phosphines 16 have been used as nucleophilic catalysts in model cyclization reactions. Unlike 2-phospha[3]-ferrocenophanes with stereogenic α-carbons, the planar chiral derivatives 16 proved to be suitable catalysts for these processes. Thus, for instance, phosphine 16c successfully promotes the enantioselective [3+2] annulations of allenes and enones into functionalized cyclopentenes

  平面手性2-磷[3]二茂铁杂环烯已通过立体选择性三步合成法制备。关键步骤是带有（S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷作为手性邻位导向基团的1,1'-二取代二茂铁11的锂化。这些反应的非对映选择性得到了金属化剂的适当选择掌握，以便得到一个合适的接入Ç 2 -symmetrical，四取代的二茂铁。这些化合物被转化成纯的对映体2-磷[3] -ferrocenophanes 16，通过相应的乙酸盐和它们与初级膦的反应。膦16已在模型环化反应中用作亲核催化剂。不同于具有立体生成α-碳的2-磷[3]-二茂铁杂环烯，平面手性衍生物16被证明是这些方法的合适催化剂。因此，例如，膦16c成功地促进了烯丙基和烯酮的对映选择性[3 + 2]环化成官能化的环戊烯（ee高达96％）。其中，螺环衍生物的收率很高，ee s在77％至85％之间。该催化剂的耐用性已通过再循环实验证明。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of allenoates with trifluoromethylketones: synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：Tong Wang、Song Ye

  DOI：10.1039/c1ob05444a

  日期：——

  The triphenylphosphine-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of allenoates and trifluoromethylketones was realized to give the corresponding dihydrofurans in good yields with excellent γ-regioselectivities. Hydrogenation of the dihydrofurans gave 2,4,4-trisubstituted tetrahydrofurans in good yields with exclusive cis-selectivities.

  在三苯基膦催化下，实现了异戊烯酸盐和三氟甲基酮的正式[3 + 2]环加成，得到了相应的二氢呋喃，产率高，γ-区选择性极佳。将这些二氢呋喃加氢得到 2,4,4-三取代的四氢呋喃，收率很高，并具有极好的顺式选择性。
• Phosphine-catalyzed [4+1] annulation of 2-tosylaminochalcones with allenoates: synthesis of trans-2,3-disubstitued indolines
  作者：Zhenzhen Gao、Chang Wang、Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c5cc04279h

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-tosylaminochalcones with allenoates has been achieved, giving trans-2,3-disubstitued indolines as major diastereoisomer in moderate to good yields.

  已经实现了膦催化的脲基甲酸酯对2-tosylaminochalcones的[4 +1]环化反应，使反式2,3-取代的二氢吲哚成为主要的非对映异构体，产率中等至良好。