6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone | 111794-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-[4-(3-Bromopropionamido)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro 3(2H)-pyridazinone；6-[4-(3-bromopropionamido)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；3-bromo-N-[4-(4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl)phenyl]propanamide
• CAS: 111794-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 338.204
• InChiKey: QNNBTAOQDBKRBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 以 丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-<4-<3-phenoxy>-2-hydroxypropyl>amino>propionamido>phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列基于6-芳基哒嗪酮的血管扩张剂/β-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  已经合成了一系列新的6- [4-[[（（芳氧基）酰基]氨基]苯基] -4,5-二氢吡啶并酮，并被评估为血管扩张剂/β-肾上腺素能受体拮抗剂和潜在的降压药。许多早期化合物显示出高水平的固有拟交感神经活性（ISA）和相对较短的作用时间。在芳氧基环的2，3-位或4-位二取代得到的化合物具有较低的ISA水平，并且在某些情况下改善了作用时间。所有这些化合物都是血管扩张药，但5-甲基哒嗪酮衍生物的抗高血压活性始终高于其5-H较低的同系物。

  DOI：

  10.1021/jm00397a013
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列基于6-芳基哒嗪酮的血管扩张剂/β-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  已经合成了一系列新的6- [4-[[（（芳氧基）酰基]氨基]苯基] -4,5-二氢吡啶并酮，并被评估为血管扩张剂/β-肾上腺素能受体拮抗剂和潜在的降压药。许多早期化合物显示出高水平的固有拟交感神经活性（ISA）和相对较短的作用时间。在芳氧基环的2，3-位或4-位二取代得到的化合物具有较低的ISA水平，并且在某些情况下改善了作用时间。所有这些化合物都是血管扩张药，但5-甲基哒嗪酮衍生物的抗高血压活性始终高于其5-H较低的同系物。

  DOI：

  10.1021/jm00397a013

文献信息

• Vasodilators and .beta.-adrenoceptor antagonists
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04652563A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  This invention relates to dihydropyridazinone compounds having a cyclopropylmethoxyethyl group in the 6-substituent. These compounds are vasodilators and .beta.-adrenoceptor antagonists. A particular compound of the invention is 6-[4-[3-[2-hydroxy-3-[4-(2-(cyclopropylmethoxy) ethyl)phenoxy]propylamino]propionamido]phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3 (2H)-pyridazinone.

  这项发明涉及具有6-取代物中环丙基甲氧乙基基团的二氢吡啶基酮化合物。这些化合物是血管扩张剂和β-肾上腺素受体拮抗剂。该发明的一种特定化合物是6-[4-[3-[2-羟基-3-[4-(2-(环丙基甲氧基)乙基)苯氧基]丙基氨基]丙酰氨基]苯基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮。
• Chemical compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0168921A2

  公开（公告）日：1986-01-22

  Compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts are described, wherein R is hydrogen or C1-4 alkyl. These compounds are vasodilators and β-adrenoceptor antagonists. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Intermediates and processes for the preparation of the compounds of the formula (I) are also described.

  描述了式 (I): 的化合物和药学上可接受的盐，其中 R 是氢或 C1-4 烷基。 这些化合物是血管扩张剂和 β 肾上腺素受体拮抗剂。 描述了药物组合物和使用方法。 还描述了制备式 (I) 化合物的中间体和工艺。
• Cyanoalkanimidamido compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0199465A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, wherein R' is hydrogen or methyl and R2 is C2-4 alkyl. These compounds have inotropic, vasodilator, bronchodilating and platelet aggregation inhibiting properties. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Intermediates and processes for the preparation of the compounds of the formula (1) are described.

  描述了式 (I)： 及其药学上可接受的盐类，其中 R' 为氢或甲基，R2 为 C2-4 烷基。 这些化合物具有肌力、血管扩张、支气管扩张和血小板聚集抑制特性。此外，还介绍了药物组合物以及使用方法。还介绍了制备式（1）化合物的中间体和工艺。
• 2-Aminopyrimidinone derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0197664A2

  公开（公告）日：1986-10-15

  Compounds of the formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts are described, wherein R' is hydrogen or methyl; and R2 and R3 are independently hydrogen, C1-4alkyl, phenyl(C1-4)alkyl or pyridyl(C1-4)alkyl, any of such groups being optionally substituted by one or two hydroxy, C1- 4alkoxy or C1-4 alkyl groups; or R2 and R3 together with the carbon atoms to which they are joined form a benzene ring which is optionally substituted by C1- 4alkyl. These compounds have inotropic, vasodilator, bronchodilating and platelet aggregation inhibiting properties. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Intermediates and processes for the preparation of the compounds of the formula (I) are described.

  所述的式(I):化合物及药学上可接受的盐类，其中 R' 为氢或甲基；R2 和 R3 独立地为氢、C1-4烷基、苯基（C1-4）烷基或吡啶基（C1-4）烷基，其中任一基团可任选被一个或两个羟基、C1-4烷氧基或 C1-4 烷基取代；或 R2 和 R3 与它们连接的碳原子一起形成一个苯环，该苯环可任选被 C1-4 烷基取代。 这些化合物具有肌力、血管扩张、支气管扩张和血小板聚集抑制特性。此外，还介绍了药物组合物以及使用方法。还描述了制备式 (I) 化合物的中间体和工艺。
• 4(4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)phenyl derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0220044A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  Compounds of the formula (1) : and pharmaceutically acceptable salts thereof are described wherein A is a group of sub-formula (a), (b), (c) or (d): X is CHR1, sulphur, oxygen or NH, R1 is hydrogen, or R1 and R2 together form a bond, R2 is hydrogen or methyl, or R1 and R2 together form a bond, R3 is hydrogen or together with R4 form a methylene or 1,2-ethanediyl group, Y is sulphur, oxygen or NH, Z is sulphur or oxygen, R4 is hydrogen or together with R3 form a methylene or 1,2-ethanediyl group, with the proviso that X is CHR1 or sulphur when R3 together with R4 form a methylene or 1,2-ethanediyl group. These compounds have inotropic, vasodilator, bronchodilating and platelet aggregation inhibiting properties. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Intermediates and processes for the preparation of the compounds of the formula (1) are described.

  式 (1) ： 及其药学上可接受的盐，其中 A 是子式（a）、（b）、（c）或（d）的基团： X 是 CHR1、硫、氧或 NH，R1 是氢，或 R1 和 R2 一起形成键，R2 是氢或甲基，或 R1 和 R2 一起形成键，R3 是氢，或与 R4 一起形成亚甲基或 1，2-乙二基，Y 是硫、氧或 NH，Z 为硫或氧，R4 为氢或与 R3 一起形成亚甲基或 1,2-乙二基，但当 R3 与 R4 一起形成亚甲基或 1,2-乙二基时，X 为 CHR1 或硫。这些化合物具有肌力、血管扩张、支气管扩张和血小板聚集抑制特性。本文介绍了药物组合物以及使用方法。还描述了制备式（1）化合物的中间体和工艺。