4-(6-hydroxyhexyloxy)benzophenone | 1339804-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-hydroxyhexyloxy)benzophenone
• 英文别名: (4-(6-hydroxyhexyloxy)phenyl)phenylmethanone；[4-(6-Hydroxyhexoxy)phenyl]-phenylmethanone；[4-(6-hydroxyhexoxy)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1339804-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: QZXFMRPZYACXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxyhexyloxy)benzophenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-(2S,4R)-4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-(6-(4-benzoylphenoxy)hexyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  伊曲康唑侧链类似物：抑制内皮细胞增殖、血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 糖基化和刺猬信号转导的构效关系研究

  摘要：

  伊曲康唑是一种抗真菌药物，最近发现它具有有效的抗血管生成活性和抗刺猬 (Hh) 通路活性。为了寻找更有效的伊曲康唑类似物并了解抗血管生成和 Hh 靶向活性的构效关系，我们合成了 25 种伊曲康唑侧链类似物，并在髓母细胞瘤 (MB) 培养物中测定了对内皮细胞增殖和 Gli1 转录的抑制作用. 通过这项分析，我们确定了抑制内皮细胞增殖和 Hh 通路以及最近发现被伊曲康唑抑制的 VEGFR2 糖基化作用更强的类似物。对这些活性的 SAR 分析表明，类似物对 VEGFR2 糖基化的有效活性通常由在 α 或 β 位置分支的组成中至少四个碳的侧链驱动。靶向 Hh 通路的 SAR 趋势与 HUVEC 增殖或 VEGFR2 糖基化相关的趋势不同。这些结果还表明，修改仲丁基侧链可导致伊曲康唑生物活性的增强。

  DOI：

  10.1021/jm200944b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 4-羟基-二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到4-(6-hydroxyhexyloxy)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  伊曲康唑侧链类似物：抑制内皮细胞增殖、血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 糖基化和刺猬信号转导的构效关系研究

  摘要：

  伊曲康唑是一种抗真菌药物，最近发现它具有有效的抗血管生成活性和抗刺猬 (Hh) 通路活性。为了寻找更有效的伊曲康唑类似物并了解抗血管生成和 Hh 靶向活性的构效关系，我们合成了 25 种伊曲康唑侧链类似物，并在髓母细胞瘤 (MB) 培养物中测定了对内皮细胞增殖和 Gli1 转录的抑制作用. 通过这项分析，我们确定了抑制内皮细胞增殖和 Hh 通路以及最近发现被伊曲康唑抑制的 VEGFR2 糖基化作用更强的类似物。对这些活性的 SAR 分析表明，类似物对 VEGFR2 糖基化的有效活性通常由在 α 或 β 位置分支的组成中至少四个碳的侧链驱动。靶向 Hh 通路的 SAR 趋势与 HUVEC 增殖或 VEGFR2 糖基化相关的趋势不同。这些结果还表明，修改仲丁基侧链可导致伊曲康唑生物活性的增强。

  DOI：

  10.1021/jm200944b

文献信息

• [EN] ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013036866A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）的糖基化、血管生成以及治疗疾病的方法。
• A photo-cross-linkable polymeric binder for silicon anodes in lithium ion batteries
  作者：Yuwon Park、Sueun Lee、Si-Hoon Kim、Bo Yun Jang、Joon Soo Kim、Seung M. Oh、Ju-Young Kim、Nam-Soon Choi、Kyu Tae Lee、Byeong-Su Kim

  DOI：10.1039/c3ra42447b

  日期：——

  A new photo-cross-linkable poly(acrylic acid) (PAA) polymer functionalized with a photoreactive benzophenone group (PAA-BP) was synthesized and examined as a binder for Si-based anodes. Upon UV irradiation, the PAA-BP binders formed an irreversible cross-linked structure through the formation of a new three-dimensional C–C bond network between the benzophenone moiety and the PAA backbone. The photo-cross-linked PAA-BP binder demonstrated a marginal volume expansion (38%) after full lithiation, compared to conventional binders and this resulted in an improved cycle performance of the Si anode over 100 cycles with a high reversible capacity of ca. 1600 mA h g−1. We attributed this phenomenon to the enhanced mechanical properties of the photo-cross-linked PAA-BP binder, which were evaluated using nanoindentation and swelling measurements.

  合成了一种新的可光交联聚（丙烯酸）(PAA)聚合物，该聚合物被光活性苯甲酮基团（PAA-BP）功能化，并作为硅基负极的粘合剂进行研究。在紫外线照射下，PAA-BP 粘合剂通过苯甲酮部分与 PAA 主链之间形成新三维 C-C 键网络，形成不可逆的交联结构。与传统粘合剂相比，光交联的 PAA-BP 粘合剂在完全锂化后仅表现出38%的微小体积膨胀，这导致 Si 负极在超过100个循环中的循环性能得到改善，具有约 1600 mA h g−1 的高可逆容量。我们将这一现象归因于光交联 PAA-BP 粘合剂的机械性能增强，采用纳米压痕和膨胀测量对其进行了评估。
• Itraconazole Analogs and Use Thereof
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20140221393A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了通过使用伊曲康唑类似物抑制刺猬信号通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。
• ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160264556A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路，血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化，血管生成以及治疗疾病的方法。
• Itraconazole analogs and use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11028078B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供的是伊曲康唑类似物。本文还提供了伊曲康唑类似物抑制刺猬通路、血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。