2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-phosphate triethylammonium salt | 139883-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: mono(triethylammonium) (tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl) phosphate；N,N-diethylethanamine;[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139883-84-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₄H₂₁O₁₃P
• 分子量: 529.478
• InChiKey: ATXBVTRQRQOIAM-ABJJILNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  184.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-phosphate triethylammonium salt 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 triethylammonium α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯和叠氮化物的合成

  摘要：

  摘要利用氯代磷酸二苯酯和4-N，N-二甲基氨基吡啶，由邻烷基和酰基化的六吡喃糖制备了富含阴离子的二苯基六吡喃糖基磷酸三酯。通过该方法获得了d-葡萄糖-，d-半乳糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖-，1-fuco-和1-rhamno-吡喃糖基衍生物的糖基磷酸三酯。在0℃以上的温度下，在热力学控制下，主要形成顺式为吡喃糖基C-2-取代基的二苯基糖基磷酸酯，而在低温和动力学控制下，获得具有1,2-反式立体化学的糖基磷酸酯三酯。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物的β-糖基磷酸三酯不稳定，并且会发生异构化为α-糖基磷酸三酯，与1-鼠李糖和d-甘露糖的稳定的β-磷酸酯衍生物相反。这些磷酸三酯已脱保护成糖基磷酸三乙铵盐，适用于制备其他关键的生物衍生物，如核苷酸糖。另外，在异头异构体中心的磷酸二苯酯基团已经被叠氮化物置换，以得到糖基叠氮化物，糖基叠氮化物是糖基氨基酸合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80015-s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯和叠氮化物的合成

  摘要：

  摘要利用氯代磷酸二苯酯和4-N，N-二甲基氨基吡啶，由邻烷基和酰基化的六吡喃糖制备了富含阴离子的二苯基六吡喃糖基磷酸三酯。通过该方法获得了d-葡萄糖-，d-半乳糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖-，1-fuco-和1-rhamno-吡喃糖基衍生物的糖基磷酸三酯。在0℃以上的温度下，在热力学控制下，主要形成顺式为吡喃糖基C-2-取代基的二苯基糖基磷酸酯，而在低温和动力学控制下，获得具有1,2-反式立体化学的糖基磷酸酯三酯。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物的β-糖基磷酸三酯不稳定，并且会发生异构化为α-糖基磷酸三酯，与1-鼠李糖和d-甘露糖的稳定的β-磷酸酯衍生物相反。这些磷酸三酯已脱保护成糖基磷酸三乙铵盐，适用于制备其他关键的生物衍生物，如核苷酸糖。另外，在异头异构体中心的磷酸二苯酯基团已经被叠氮化物置换，以得到糖基叠氮化物，糖基叠氮化物是糖基氨基酸合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80015-s

文献信息

• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。
• Efficient Synthesis of Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Silke Wendicke、Svenja Warnecke、Chris Meier

  DOI：10.1002/anie.200703237

  日期：2008.2.8