4-chloro-6-methyl-2-(thien-2'-yl)pyrimidine | 83726-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-2-(thien-2'-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-6-methyl-2-(thiophen-2-YL)pyrimidine；4-chloro-6-methyl-2-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 83726-83-4
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• 分子量: 210.687
• InChiKey: RNVXWNIXLBPUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 4-chloro-6-methyl-2-(thien-2'-yl)pyrimidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-dimethyl-2-<6'-methyl-2'-(thien-2"-yl)pyrimidin-4'-ylthio>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VI. Some thienyl- and thiazolyl-pyrimidines with strongly basic side chains

  摘要：

  2-氯-4-(噻吩-2'-基)嘧啶(2a)及其噻唑-2'-基类似物(2d)的制备方法是 通过 2-氯嘧啶与噻吩-2'-基和噻唑-2'-基锂缩合，然后通过噻唑-2'-基类似物 噻唑-2'-基锂缩合，然后氧化二氢 中间体。4-氯-6-甲基-2-(噻吩-2'-基)嘧啶 (3b)、其 2-（2',4'-二甲基噻唑-5'-基）类似物（3f）和 2-(2'-甲基噻唑-4'-基)类似物(4b)由相应的嘧啶酮类化合物制成，这些化合物可通过初级合成获得。 每个氯代化合物通过亲核置换转化为其 β-二甲基氨基乙基氨基 和 β-二甲氨基乙硫基 衍生物，并报告和讨论了这些衍生物作为新霉素扩增剂的活性。 讨论。

  DOI：

  10.1071/ch9821209
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-(thien-2'-yl)pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-chloro-6-methyl-2-(thien-2'-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VI. Some thienyl- and thiazolyl-pyrimidines with strongly basic side chains

  摘要：

  2-氯-4-(噻吩-2'-基)嘧啶(2a)及其噻唑-2'-基类似物(2d)的制备方法是 通过 2-氯嘧啶与噻吩-2'-基和噻唑-2'-基锂缩合，然后通过噻唑-2'-基类似物 噻唑-2'-基锂缩合，然后氧化二氢 中间体。4-氯-6-甲基-2-(噻吩-2'-基)嘧啶 (3b)、其 2-（2',4'-二甲基噻唑-5'-基）类似物（3f）和 2-(2'-甲基噻唑-4'-基)类似物(4b)由相应的嘧啶酮类化合物制成，这些化合物可通过初级合成获得。 每个氯代化合物通过亲核置换转化为其 β-二甲基氨基乙基氨基 和 β-二甲氨基乙硫基 衍生物，并报告和讨论了这些衍生物作为新霉素扩增剂的活性。 讨论。

  DOI：

  10.1071/ch9821209

文献信息

• Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VI. Some thienyl- and thiazolyl-pyrimidines with strongly basic side chains
  作者：DJ Brown、WB Cowden、L Strekowski

  DOI：10.1071/ch9821209

  日期：——

  2-Chloro-4-(thien-2'-yl)pyrimidine (2a) and its thiazol-2'-yl analogue (2d) are prepared by condensation of 2-chloropyrimidine with thien-2-yl- and thiazol-2-yl-lithium, followed by oxidation of the dihydro intermediates. 4-Chloro-6-methyl-2-(thien-2'-yl)pyrimidine (3b),its 2-(2',4'-dimethylthiazol-5'-yl) analogue (3f) and the 2-(2'-methylthiazol-4'-yl) analogue (4b) are made from the corresponding pyrimidinones, which are available by primary synthesis. Each chloro compound is converted by nucleophilic displacement into its β-dimethylaminoethylamino and β-dimethylaminoethylthio derivatives, for which activities as amplifiers of phleomycin are reported and discussed.

  2-氯-4-(噻吩-2'-基)嘧啶(2a)及其噻唑-2'-基类似物(2d)的制备方法是 通过 2-氯嘧啶与噻吩-2'-基和噻唑-2'-基锂缩合，然后通过噻唑-2'-基类似物 噻唑-2'-基锂缩合，然后氧化二氢 中间体。4-氯-6-甲基-2-(噻吩-2'-基)嘧啶 (3b)、其 2-（2',4'-二甲基噻唑-5'-基）类似物（3f）和 2-(2'-甲基噻唑-4'-基)类似物(4b)由相应的嘧啶酮类化合物制成，这些化合物可通过初级合成获得。 每个氯代化合物通过亲核置换转化为其 β-二甲基氨基乙基氨基 和 β-二甲氨基乙硫基 衍生物，并报告和讨论了这些衍生物作为新霉素扩增剂的活性。 讨论。