ethyl ester of 7-benzyloxy-4-oxochromanglyoxylic acid | 121884-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl ester of 7-benzyloxy-4-oxochromanglyoxylic acid
• CAS: 121884-60-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: VOJARWQYBYTEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 、 ethyl ester of 7-benzyloxy-4-oxochromanglyoxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到7-benzyloxy-3,3-diphenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂的化学组成：第XII部分。异黄酮和3-芳基-4-羟基香豆素的合成

  摘要：

  已经通过五价芳基铋试剂将苯并二氢吡喃-4-酮和4-羟基香豆素衍生物芳基化。Chroman-4-one生成3-diphenyl衍生物，而3-formyl和3-oxalyl衍生物以中等至高收率被苯基化为异黄酮。通过各种Bi（V）试剂对4-羟基香豆素进行的丙烯酸化反应以高收率产生了功能性取代的3-芳基-4-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89826-4
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)chroman-4-one 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到ethyl ester of 7-benzyloxy-4-oxochromanglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂的化学组成：第XII部分。异黄酮和3-芳基-4-羟基香豆素的合成

  摘要：

  已经通过五价芳基铋试剂将苯并二氢吡喃-4-酮和4-羟基香豆素衍生物芳基化。Chroman-4-one生成3-diphenyl衍生物，而3-formyl和3-oxalyl衍生物以中等至高收率被苯基化为异黄酮。通过各种Bi（V）试剂对4-羟基香豆素进行的丙烯酸化反应以高收率产生了功能性取代的3-芳基-4-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89826-4

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Dervilla M.X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Paul H. Stenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89826-4

  日期：——

  The arylation of chroman-4-one and 4-hydroxycoumarin derivatives by pentavalent arylbismuth reagents has been carried out. Chroman-4-one gives the 3-diphenyl derivative, whereas 3-formyl and 3-oxalyl derivatives are phenylated to isoflavanones in moderate to high yields. Arylation of 4-hydroxycoumarins by various Bi(V) reagents gives rise to functionally substituted 3-aryl-4-hydroxycoumarins in high

  已经通过五价芳基铋试剂将苯并二氢吡喃-4-酮和4-羟基香豆素衍生物芳基化。Chroman-4-one生成3-diphenyl衍生物，而3-formyl和3-oxalyl衍生物以中等至高收率被苯基化为异黄酮。通过各种Bi（V）试剂对4-羟基香豆素进行的丙烯酸化反应以高收率产生了功能性取代的3-芳基-4-羟基香豆素。