2-[(4-甲酰基吡啶-2-基)氨基]-1,3-噻唑-5-腈 | 652154-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲酰基吡啶-2-基)氨基]-1,3-噻唑-5-腈
• 英文名称: 2-[(4-formylpyridin-2-yl)amino]-thiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-formyl-pyridin-2-ylamino)-thiazole-5-carbonitrile；2-[(4-Formylpyridin-2-yl)amino]-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 652154-15-9
• 化学式: C₁₀H₆N₄OS
• 分子量: 230.25
• InChiKey: SBNXUWSYKRZGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲酰基吡啶-2-基)氨基]-1,3-噻唑-5-腈 、 N-methylpiperazine-1-carboxamide hydrochloride 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-({2-[(5-cyanothiazol-2-yl)amino]pyridin-4-yl}methyl)piperazine-1-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1,3-噻唑-2-基）吡啶-2-胺KDR激酶抑制剂的高效合成方法

  摘要：

  描述了一种有效的KDR激酶抑制剂1的非常简明的合成方法。合成的特征是氨基噻唑6的一锅法制备非常有效，然后Pd–Xantphos催化与氯吡啶醛11交叉偶联。用哌嗪片段9将所得醛10还原胺化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.081
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基噻唑 、 2-氯吡啶-4-甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(4-甲酰基吡啶-2-基)氨基]-1,3-噻唑-5-腈
  参考文献：
  名称：

  N-（1,3-噻唑-2-基）吡啶-2-胺KDR激酶抑制剂的高效合成方法

  摘要：

  描述了一种有效的KDR激酶抑制剂1的非常简明的合成方法。合成的特征是氨基噻唑6的一锅法制备非常有效，然后Pd–Xantphos催化与氯吡啶醛11交叉偶联。用哌嗪片段9将所得醛10还原胺化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.081

文献信息

• Active salt forms with tyrosine kinase activity
  申请人：——

  公开号：US20040023978A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to orally active salt forms of the mesylate salt of 4-[2-(5-cyano-thiazol-2-ylamino)-pyridin-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid methylamide which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, retinal ischemia, macular edema, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及口服活性盐形式的甲磺酸盐，其抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导的4-[2-(5-氰基噻唑-2-基氨基)-吡啶-4-基甲基]-哌嗪-1-羧酸甲酰胺，含有这些化合物的组合物，以及使用它们治疗酪氨酸激酶依赖性疾病和症状的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、视网膜缺血、黄斑水肿、炎症性疾病等哺乳动物。
• Polymorphs with tyrosine kinase activity
  申请人：——

  公开号：US20040023980A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to active polymorphs of 4-[2-(5-cyano-thiazol-2-ylamino)-pyridin-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid methylamide which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angio-genesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, retinal ischemia, macular edema, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及活性多型体4-[2-(5-氰基噻唑-2-基氨基)-吡啶-4-基甲基]-哌嗪-1-羧酸甲酰胺，其抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导，含有这些化合物的组合物，以及使用它们治疗酪氨酸激酶依赖性疾病和症状的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、视网膜缺血、黄斑水肿、炎症性疾病等在哺乳动物中。
• Salt forms with tyrosine kinase activity
  申请人：——

  公开号：US20040023981A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to salt forms of 4-[2-(5-cyano-thiazol-2-ylamino)-pyridin-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid methylamide which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angio-genesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, retinal ischemia, macular edema, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及盐形式的4-[2-(5-氰基噻唑-2-基氨基)-吡啶-4-基甲基]-哌嗪-1-羧酸甲酰胺，该盐形式抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号转导，含有这些化合物的组合物，以及使用它们治疗酪氨酸激酶依赖性疾病和症状的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、视网膜缺血、黄斑水肿、炎症性疾病等哺乳动物。
• Process for making substituted thiazolyl-amino pyridines
  申请人：——

  公开号：US20040023979A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to a process for preparing substituted thiazolyl-amino pyridines, which are capable of inhibiting, modulating and/or regulating signal transduction of both receptor-type and non-receptor type tyrosine kinases.

  本发明涉及一种制备取代噻唑基氨基吡啶的方法，该方法能够抑制、调节和/或调控受体型和非受体型酪氨酸激酶的信号转导。
• A very concise synthesis of a potent N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-amine KDR kinase inhibitor
  作者：Matthew Zhao、Jingjun Yin、Mark A. Huffman、James M. McNamara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.081

  日期：2006.2

  A very concise synthesis of a potent KDR kinase inhibitor 1 is described. The synthesis features an exceedingly efficient one-pot preparation of the aminothiazole 6 followed by Pd–Xantphos catalyzed cross-coupling with chloropyridine aldehyde 11. Reductive amination of the resulting aldehyde 10 with the piperazine fragment 9 afforded the final product.

  描述了一种有效的KDR激酶抑制剂1的非常简明的合成方法。合成的特征是氨基噻唑6的一锅法制备非常有效，然后Pd–Xantphos催化与氯吡啶醛11交叉偶联。用哌嗪片段9将所得醛10还原胺化，得到最终产物。