5β-cholan-24-yl-24-sodium sulfate | 1271318-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholan-24-yl-24-sodium sulfate
• 英文别名: sodium cholan-24-ol sulfate；sodium;[(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl] sulfate
• CAS: 1271318-95-6
• 化学式: C₂₄H₄₁O₄S*Na
• 分子量: 448.643
• InChiKey: AMGRWLMOTCBQRO-LEMFEUBSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Beta-卓兰-24-醇 在 三氧化硫吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5β-cholan-24-yl-24-sodium sulfate
  参考文献：
  名称：

  海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 中非天然硫酸化 5β-胆汁酸衍生物的合成和嗅觉活性。

  摘要：

  合成了多种非天然胆汁酸衍生物 (9a-9f) 并用于检查海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 嗅觉系统检测这些化合物的特异性。这些化合物是硫酸岩藻醇 (PS, 1) 的类似物，是海七鳃鳗迁移信息素的一种成分。C5 的立体化学构型（即 5alpha 与 5beta）以及胆汁酸衍生的类固醇骨架的氧化程度和位点（羟基化或酮化）通过使用嗅觉图记录筛选嗅觉活性的化合物来评估。5beta-Petromyzonol 硫酸盐 (9a) 在亚纳摩尔浓度下引起相当大的嗅觉反应。此外，含氧量较低的系统（即 9b-9e）会引起嗅觉反应，尽管效力较低。还检查了海七鳃鳗性信息素模拟物 9f（5beta-3-ketopetromyzonol 硫酸盐），发现其产生的嗅觉反应要低得多。用 9a 和 PS (1) 进行的混合研究表明刺激是通过类似的激活模式发生的，这表明在海七鳃鳗嗅觉中识别同种异体构型（即 5a

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.11.010

文献信息

• Synthesis and olfactory activity of unnatural, sulfated 5β-bile acid derivatives in the sea lamprey (Petromyzon marinus)
  作者：Aaron C. Burns、Peter W. Sorensen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.11.010

  日期：2011.2

  sites of oxygenation (hydroxylation or ketonization) of the bile acid derived steroid skeleton were evaluated by screening the compounds for olfactory activity using electro-olfactogram recording. 5beta-Petromyzonol sulfate (9a) elicited a considerable olfactory response at sub-nanomolar concentration. In addition, less oxygenated systems (i.e., 9b-9e) elicited olfactory responses, albeit with less potency

  合成了多种非天然胆汁酸衍生物 (9a-9f) 并用于检查海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 嗅觉系统检测这些化合物的特异性。这些化合物是硫酸岩藻醇 (PS, 1) 的类似物，是海七鳃鳗迁移信息素的一种成分。C5 的立体化学构型（即 5alpha 与 5beta）以及胆汁酸衍生的类固醇骨架的氧化程度和位点（羟基化或酮化）通过使用嗅觉图记录筛选嗅觉活性的化合物来评估。5beta-Petromyzonol 硫酸盐 (9a) 在亚纳摩尔浓度下引起相当大的嗅觉反应。此外，含氧量较低的系统（即 9b-9e）会引起嗅觉反应，尽管效力较低。还检查了海七鳃鳗性信息素模拟物 9f（5beta-3-ketopetromyzonol 硫酸盐），发现其产生的嗅觉反应要低得多。用 9a 和 PS (1) 进行的混合研究表明刺激是通过类似的激活模式发生的，这表明在海七鳃鳗嗅觉中识别同种异体构型（即 5a
• Exploitation of Cholane Scaffold for the Discovery of Potent and Selective Farnesoid X Receptor (FXR) and G-Protein Coupled Bile Acid Receptor 1 (GP-BAR1) Ligands
  作者：Carmen Festa、Barbara Renga、Claudio D’Amore、Valentina Sepe、Claudia Finamore、Simona De Marino、Adriana Carino、Sabrina Cipriani、Maria Chiara Monti、Angela Zampella、Stefano Fiorucci

  DOI：10.1021/jm501273r

  日期：2014.10.23

  Nuclear and G-protein coupled receptors are considered major targets for drug discovery. FXR and GP-BAR1, two bile acid-activated receptors, have gained increasing consideration as druggable receptors. Because endogenous bile acids often target both receptor families, the development of selective ligands has been proven difficult, exposing patients to side effects linked to an unwanted activation of one of the two receptors. In the present study, we describe a novel library of semisynthetic bile acid derivatives obtained by modifications on the cholane scaffold. The pharmacological characterization of this library led to the discovery of 7a-hydroxy-5 beta-cholan-24-sulfate (7), 6 beta-ethyl-3a,7 beta-dihydroxy-5 beta-cholan-24-ol (EUDCOH, 26), and 6a-ethyl-3a, 7a-dihydroxy-24-nor-5 beta-cholan-23-ol (NorECDCOH, 30) as novel ligands for FXR and GP-BAR1 that might hold utility in the treatment of FXR and GP-BAR1 mediated disorders.