2-(3(Z)-benzylidene-6-hydroxy-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetamide | 182116-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(3(Z)-benzylidene-6-hydroxy-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(3Z)-3-benzylidene-6-hydroxy-2-methylinden-1-yl]acetamide
• CAS: 182116-58-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ZYFMEURHIWGBDX-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.063±43.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3(Z)-benzylidene-6-hydroxy-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-[(1Z)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-benzylidene-2-methylinden-5-yl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 PPA 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 2-(3(Z)-benzylidene-6-hydroxy-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q

文献信息

• [EN] INDENE sPLA2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'INDENE UTILES POUR INHIBER sPLA2
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996003120A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A class of novel indene-1-functional compounds is disclosed together with the use of such indene compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock. The compounds are indene-1-acetamides, indene-1-acetic acid hydrazides, and indene-1-glyoxylamides.(FR) Classe de nouveaux composés indène-1-fonctionnels, ainsi qu'utilisation desdits composés indène pour inhiber la libération induite par sPLA2 d'acides gras dans le traitement de troubles pathologiques tels que le choc septique. Lesdits composés sont des indène-1-acétamides, des hydrazides d'acide indène-1-acétique et des indène-1-glyoxylamides.

  一种新型茚并[1]噻吩基衍生物被披露，并且这些茚并化合物用于抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，以治疗包括败血性休克在内的疾病。这类化合物包括茚并[1]-1-甲酰胺、茚并[1]-1-乙酸肼和茚并[1]-1-丙二酰胺。
• INDENE sPLA 2? INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0769940A1

  公开（公告）日：1997-05-02
• EP0769940A4
  申请人：——

  公开号：EP0769940A4

  公开（公告）日：1997-06-11
• INDENE sPLA2 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0769940B1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US6214876B1
  申请人：——

  公开号：US6214876B1

  公开（公告）日：2001-04-10