8-(2-phenylpropyl)-1,3-dipropyl-3,9-dihydropurine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(2-phenylpropyl)-1,3-dipropyl-3,9-dihydropurine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(2-Phenyl-propyl)-1,3-dipropyl-3,9-dihydro-purine-2,6-dione；8-(2-phenylpropyl)-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂
• 分子量: 354.452
• InChiKey: RGQUABXNCRATEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 8-(2-phenylpropyl)-1,3-dipropyl-3,9-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有C8手性取代基的黄嘌呤作为有效的和选择性的腺苷A1拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。

  DOI：

  10.1021/jm00077a004

文献信息

• Selective adenosine receptor agents
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0449175A2

  公开（公告）日：1991-10-02

  Xanthine derivatives which act selectively at adenosine receptors and which act in general as adenosine antagonists are disclosed. From in vitro studies it is known that specific physiological effects can be distinguished as a result of this selectivity and that adenosine receptor activity in vitro correlates with adenosine receptor activity in vivo. Pharmaceutical preparations of the subject compounds can be prepared on the basis of the selective binding activity of the compounds disclosed herein which will enhance certain physiological effects while minimizing others, such as decreasing blood pressure without decreasing heart rate.

  本研究公开了选择性作用于腺苷受体的黄嘌呤衍生物和一般作为腺苷拮抗剂的黄嘌呤衍生物。体外研究表明，由于这种选择性，可以区分特定的生理效应，并且体外腺苷受体活性与体内腺苷受体活性相关。 可以根据本文公开的化合物的选择性结合活性制备有关化合物的药物制剂，这将增强某些生理效应，同时将其他效应降至最低，例如降低血压而不降低心率。
• XANTHINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0686155B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• 8-SUBSTITUTED XANTHINES AS SELECTIVE ADENOSINE RECEPTOR AGENTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0697020A1

  公开（公告）日：1996-02-21
• US5047534A
  申请人：——

  公开号：US5047534A

  公开（公告）日：1991-09-10
• US5734052A
  申请人：——

  公开号：US5734052A

  公开（公告）日：1998-03-31