ethyl 5-pentylthiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-pentylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 5-pentylthiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-pentylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: NUOCBJXEKCQQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2-(phenoxymethylene)non-3-ynoate 在 potassium phosphate monohydrate 、 硫代苯甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到ethyl 5-pentylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)噻吩衍生物及其合成方法，以硫代苯甲酰胺和烯炔酯类化合物为原料，在碱催化作用下，合成得到式(I)噻吩衍生物。本发明制备方法具有反应条件温和，无金属催化，催化剂廉价，收率良好，选择性好，对环境友好等优点。式(I)噻吩衍生物中含有卤素和酯基，可方便用于进一步的转化以合成其他物质。

  公开号：

  CN106977493A

文献信息

• Rhodium Thiavinyl Carbenes from 1,2,3-Thiadiazoles Enable Modular Synthesis of Multisubstituted Thiophenes
  作者：Daria Kurandina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00541

  日期：2016.4.15

  The rhodium-catalyzed transannulation reaction between 1,2,3-thiadiazoles and alkynes, proceeding via intermediacy of the previously unknown Rh thiavinyl carbene, toward a highly efficient and regioselective synthesis of up to fully substituted thiophenes is described.

  描述了1,2,3-噻二唑与炔烃之间的铑催化的过环反应，该反应是通过以前未知的Rh噻吩基卡宾的中间体进行的，可进行高效且区域选择性的合成，直至完全取代的噻吩。
• Regioselectivity for the Rh(I)‐catalyzed Annulation of 1,2,3‐Thiadiazoles with Alkynes: Experimental and Computational Analysis Reveal the Surprising Role of the Alkyne Substituent
  作者：Tasiana Reza、Marina A. Tokareva、Natalie K. Dobson、Alexandra L. Shanahan、Kyle Sheather、Christopher Richardson、Sinead T. Keaveney

  DOI：10.1002/cctc.202301117

  日期：2023.12.19

  For the Rh(I)-catalyzed denitrogenative transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkynes, the effect of the coupling partner (alkyne, alkene or nitrile), 1,2,3-thiadiazole substituent and ligand on regioselectivity has been previously reported. However, the role of the alkyne substituent has not been examined. This work reports systematic computational and experimental studies addressing how the

  对于 Rh(I) 催化的1,2,3-噻二唑与炔烃的脱氮转环反应，偶联配偶体（炔烃、烯烃或腈）、1,2,3-噻二唑取代基和配体对区域选择性的影响先前已被研究过。报道称。然而，炔取代基的作用尚未得到研究。这项工作报告了系统的计算和实验研究，解决了末端炔取代基如何影响区域选择性，揭示了空间和电子的作用。