ethyl (2E)-2,3-difluoro-3-iodoacrylate | 882739-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl (2E)-2,3-difluoro-3-iodoacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2,3-difluoro-3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 882739-76-6
• 化学式: C₅H₅F₂IO₂
• 分子量: 261.995
• InChiKey: JEKRMAZQTCIHEI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2,3-difluoro-3-iodoacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2E)-2,3-difluoro-3-iodoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile, General Synthesis of 3,4-Difluoro-6-substituted-2-pyrones

  摘要：

  Reaction of (2E)-2,3-difluoro-3-iodoacrylic acid with a variety of terminal acetylenes under cocatalysis of PdCl2(PPh3)(2) and CuI gave difluorinated 2-pyrones as the sole product in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo060362a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(tri(n-butyl)stannyl)acrylate 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到ethyl (2E)-2,3-difluoro-3-iodoacrylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯与酰氯的仅铜（I）催化反应以及在静止偶联反应中“铜效应”的机理研究。

  摘要：

  [反应：参见正文]在CuI的催化下，（E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯与酰氯的反应有针对性地得到乙基（2Z）-2,3-二氟-4-氧代取代的2-丁烯酸酯收成良好。此外，在有机锡的Stille偶联反应中首次观察到了相应的有机铜试剂的直接光谱观察。

  DOI：

  10.1021/ol053023x