3-(4-(6-amino-2,4-dioxo-1-propyl-3-heptadeuteriopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylcarbamoyl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propionic acid methyl ester | 959958-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(4-(6-amino-2,4-dioxo-1-propyl-3-heptadeuteriopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylcarbamoyl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[4-[[6-amino-1-(1,1,2,2,3,3,3-heptadeuteriopropyl)-2,4-dioxo-3-propylpyrimidin-5-yl]carbamoyl]-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]propanoate
• CAS: 959958-69-1
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₅
• 分子量: 455.507
• InChiKey: DTYOODQQYLGJQL-ZDXLERIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(6-amino-2,4-dioxo-1-propyl-3-heptadeuteriopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylcarbamoyl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到3-(4-(2,6-dioxo-1-propyl-3-heptadeuteriopropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically deuterated adenosine A1 antagonist: BG9928

  摘要：

  BG9928是一种高亲和力腺苷A1拮抗剂，目前正针对充血性心力衰竭治疗进行II期临床试验。通过合成该分子的氘标版本，并将其作为体内药代动力学和体外代谢研究的标准。通过连接两个主要构建单元，具体标记的杂环5,6-二氨基-1,3-二丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（4）和半酯4-（2-甲氧羰基-乙基）-双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（10），以融合的方式得到了3- [4-（2,6-二氧-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-双环[2.2.2]辛-1-基]丙酸（BG9928）的标记形式。版权所有©2007 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1237
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基双环并[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(4-(6-amino-2,4-dioxo-1-propyl-3-heptadeuteriopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylcarbamoyl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically deuterated adenosine A1 antagonist: BG9928

  摘要：

  BG9928是一种高亲和力腺苷A1拮抗剂，目前正针对充血性心力衰竭治疗进行II期临床试验。通过合成该分子的氘标版本，并将其作为体内药代动力学和体外代谢研究的标准。通过连接两个主要构建单元，具体标记的杂环5,6-二氨基-1,3-二丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（4）和半酯4-（2-甲氧羰基-乙基）-双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（10），以融合的方式得到了3- [4-（2,6-二氧-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-双环[2.2.2]辛-1-基]丙酸（BG9928）的标记形式。版权所有©2007 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1237