Non-2-ynylsulfanyl-benzene | 133188-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Non-2-ynylsulfanyl-benzene
• 英文别名: non-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 133188-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₀S
• 分子量: 232.39
• InChiKey: QKAKCZNKBUDOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Non-2-ynylsulfanyl-benzene 在 吡啶 、 磺酰氯 、 jones reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-壬炔酸
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Non-2-ynylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Acetylenic Aldehydes from 2-Acetylenic Phenyl Sulfides

  摘要：

  Monochlorination at the 1 position, with sulfuryl chloride, followed by hydrolysis converted 2-acetylenic phenyl sulfides into 2-acetylenic aldehydes.

  DOI：

  10.1080/00397919308012609

文献信息

• Preparation and Reactivity of Polyfunctional Zinc and Copper Organometallics Bearing Sulfur Functionalities
  作者：S. Achyutha Rao、Tso-Sheng Chou、Ioana Schipor、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88872-4

  日期：1992.1

  phenyl sulfides 6 were found to insert zinc dust in THF under very mild conditions (10–25 °C, 0.5–2 h) leading to zinc α-thioorganometallics. After a transmetallation with CuCN·2 LiCl, the corresponding copper reagents 8 and 7 reacted with various electrophiles (1-haloalkynes, aldehydes, enones, acyl chlorides, allylic halides, trialkyltin halides) affording polyfunctional thioesters and sulfides of type

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。
• Preparation of functionalized zinc and copper organometallics containing sulfur functionalities at the alpha or gamma position
  作者：Sidduri AchyuthaRao、Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97302-7

  日期：1990.1

  phenyl sulfides1 readily insert zinc in THF at 25 °C (0.5–2 h), affording sulfur stabilized organozinc derivatives of type2. The presence of a functional group such as an ester or a cyano group is tolerated in these organometallics. After a transmetallation to the corresponding copper reagent3, they react with a wide range of electrophiles. Zinc and copper organometallics bearing a thiophenyl or a phenylsulfinyl

  α-氯烷基苯硫醚1易于在25°C（0.5-2 h）的条件下将锌插入THF中，从而提供了2型硫稳定的有机锌衍生物。这些有机金属中容许存在酯或氰基等官能团。在金属转移成相应的铜试剂3之后，它们与各种各样的亲电子试剂反应。还制备了在γ位带有硫代苯基或苯基亚磺酰基的锌和铜有机金属，显示了我们方法的一般性。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes and Methyl Carboxylic Esters from 2-Acetylenic Phenyl Sulfides.
  作者：Fortes, Carlos C.、Garrote, Clevia F. D.

  DOI：10.1080/00397919708005915

  日期：1997.11

  2-Alkynylthio benzenes were reduced to 2-Alkenylthio benzenes with diisobutyl aluminum hydride. Mono chlorination of these compounds with sulfuryl chloride and pyridine followed by hydrolysis, in the presence of Cu-II salts, gave alpha,beta-unsaturated aldehydes.2-Alkynylthio benzenes were converted into 2-Alkynyl 1,1-bis thiobenzenes by monochlorination with sulfuryl chloride and pyridine followed by treatment with thiophenol and triethylamine. These substances were then converted to alpha,beta-unsaturated methyl carboxylic esters by way of isomerization with sodium methoxide to the corresponding allene and treatment with hydrochloric acid and methanolysis in the presence of iodine.