5-chloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Chloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-1H-indole-2-carboxamide (5)；5-chloro-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₄O
• 分子量: 334.849
• InChiKey: DYUOILXXPLHIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪 、 5-氯吲哚-2-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 以44%的产率得到5-chloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组胺H4受体亲和力的1,3,5-三嗪衍生物和JNJ7777120类似物的合成及其与PTEN启动子的相互作用

  摘要：

  最近已经使用H 4 R激动剂和拮抗剂研究了组胺和H 4受体（H 4 R）在癌症中的参与。该研究项目的范围是合成和探索一组具有组胺H 4受体（H 4 R）亲和力的化合物对编码抗肿瘤PTEN蛋白的PTEN基因启动子的影响。合成了一系列基于H 4 R拮抗剂JNJ7777120结构或1,3,5-三嗪支架的新型化合物，评估了其对组胺H 4 R的亲和力并用于本研究。化合物5和7属于该组的JNJ7777120类似物显示出与启动子的最高相互作用PTEN基因和弱亲和力针对ħ 4 R 2与ķ我值> 100 μ米。这些化合物对神经母细胞瘤IMR-32细胞的存活率没有显着影响，表明PTEN基因启动子亲和力和抗肿瘤活性之间没有相关性。化合物6，另一JNJ7777120类似物，显示出与计算出的IC上IMR-32活性的影响最高50 = 23.27 μ米。1,3,5-三嗪衍生物与PTEN的相互作用通常较低或中等基因启动子。但是，具有对溴取代基的1

  DOI：

  10.1111/cbdd.12752