N-(tert-butyl)-2-isopropylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-isopropylbenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-propan-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: WVHOFIHHMJEHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-isopropylbenzamide 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到N-(tert-butyl)-N-fluoro-2-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化、氟酰胺导向的 C–H 氟化

  摘要：

  该通讯描述了由铁介导的苄基、烯丙基和未活化的 CH 键的温和、酰胺导向氟化。在接触催化量的三氟甲磺酸铁 (II) (Fe(OTf)2) 后，N-氟-2-甲基苯甲酰胺进行化学选择性氟转移，以高产率提供相应的氟化物。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，无需使用任何贵金属添加剂。机理和计算实验表明，反应通过短寿命的自由基中间体进行，F-转移直接由铁介导。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08171
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的自由基中继C-H酰化

  摘要：

  公开了一种通过氢原子转移策略与醛类进行N-氟代羧酰胺定向的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的苄基 C-H 酰化的方法。这种转变涉及一系列单电子转移、1,5-氢原子转移和自由基交叉偶联步骤。该方法提供了对各种高度官能化酮的轻松访问，并表现出良好的化学产率和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04317

文献信息

• Iron-Catalyzed, Fluoroamide-Directed C–H Fluorination
  作者：Brian J. Groendyke、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b08171

  日期：2016.10.5

  This communication describes a mild, amide-directed fluorination of benzylic, allylic, and unactivated C-H bonds mediated by iron. Upon exposure to a catalytic amount of iron(II) triflate (Fe(OTf)2), N-fluoro-2-methylbenzamides undergo chemoselective fluorine transfer to provide the corresponding fluorides in high yield. The reaction demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance

  该通讯描述了由铁介导的苄基、烯丙基和未活化的 CH 键的温和、酰胺导向氟化。在接触催化量的三氟甲磺酸铁 (II) (Fe(OTf)2) 后，N-氟-2-甲基苯甲酰胺进行化学选择性氟转移，以高产率提供相应的氟化物。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，无需使用任何贵金属添加剂。机理和计算实验表明，反应通过短寿命的自由基中间体进行，F-转移直接由铁介导。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed C–H Acylation via Radical Relay
  作者：Yunquan Man、Shiwen Liu、Bo Xu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04317

  日期：2022.1.28

  (NHC)-catalyzed benzylic C–H acylation with aldehydes via the hydrogen atom transfer strategy is disclosed. This transformation involves a sequence of single-electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and radical cross-coupling steps. This method offers facile access to various highly functionalized ketones and exhibits good chemical yields and functional group tolerance.

  公开了一种通过氢原子转移策略与醛类进行N-氟代羧酰胺定向的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的苄基 C-H 酰化的方法。这种转变涉及一系列单电子转移、1,5-氢原子转移和自由基交叉偶联步骤。该方法提供了对各种高度官能化酮的轻松访问，并表现出良好的化学产率和官能团耐受性。