N-Acetyl-1-benzylbut-3-enylamin | 18599-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-1-benzylbut-3-enylamin
• 英文别名: n-Acetyl-2-amino-1-phenyl-4-pentene；N-(1-phenylpent-4-en-2-yl)acetamide
• CAS: 18599-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: UVIPULVJQVJKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Acetyl-1-benzylbut-3-enylamin
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的双重催化脱羧烯丙基化及其发散机理

  摘要：

  N保护的α-氨基酸和酯在室温下进行自由基脱羧烯丙基化反应，是通过钯和光氧化还原催化作用的组合来实现的，以提供均胺基胺。机理研究表明，由脱羧作用形成的α-氨基自由基的稳定性决定了竞争机制之间的主要反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201503644

文献信息

• Organophotoredox/palladium dual catalytic decarboxylative Csp³–Csp³coupling of carboxylic acids and π-electrophiles
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d0sc02609c

  日期：——

  A dual catalytic decarboxylative allylation and benzylation method for the construction of new C(sp3)–C(sp3) bonds between readily available carboxylic acids and functionally diverse carbonate electrophiles has been developed. The new process is mild, operationally simple, and has greatly improved upon the efficiency and generality of previous methodology. In addition, new insights into the reaction

  已经开发了一种双重催化的脱羧烯丙基化和苄基化方法，用于在容易获得的羧酸和功能多样的碳酸亲电子试剂之间构建新的C（sp 3）–C（sp 3）键。新过程是温和的，操作简单的，并且在以前方法的效率和通用性上有了很大的改进。另外，已经认识到对反应机理的新见解，并提供了对利用的反应性的进一步理解。
• Biocatalysts with amine acylase activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1889903A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  The invention belongs to the field of biotechnology. It concerns a biocatalyst, i.e. a dead or living microorganism or a polypeptide, preferably in isolated form, which exhibits acylase enzymatic activity without lipase- or esterase-activity. The biocatalyst is capable of stereoselectively hydrolysing a racemic acylamide which has an aliphatic acyl residue and which is not a derivative of a natural amino acid.

  本发明属于生物技术领域。它涉及一种生物催化剂，即一种死的或活的微生物或多肽，最好是分离形式的，它具有酰化酶的酶活性，而没有脂肪酶或酯酶活性。这种生物催化剂能够立体选择性地水解具有脂肪酰基残基的外消旋酰酰胺，而这种酰酰胺不是天然氨基酸的衍生物。
• BIOCATALYSTS WITH AMINE ACYLASE ACTIVITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0954571A1

  公开（公告）日：1999-11-10
• US6235516B1
  申请人：——

  公开号：US6235516B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] BIOCATALYSTS WITH AMINE ACYLASE ACTIVITY<br/>[FR] BIOCATALYSEURS POSSEDANT UNE ACTIVITE AMINE ACYLASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997041214A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (EN) The invention belongs to the field of biotechnology. It concerns a biocatalyst, i.e. a dead or living microorganism or a polypeptide, preferably in isolated form, which exhibits acylase enzymatic activity without lipase- or esterase-activity. The biocatalyst is capable of stereoselectively hydrolysing a racemic acylamide which has an aliphatic acyl residue and which is not a derivative of a natural amino acid.(FR) L'invention appartient au domaine de la biotechnologie et elle concerne un biocatalyseur, c'est à dire un micro-organisme mort ou vivant, ou un polypeptide, de préférence sous forme isolée, qui démontre une activité enzymatique acylase, sans activité lipase ou estérase. Ce biocatalyseur peut hydrolyser de manière stéréosélective un acylamide racémique, lequel possède un reste acyle aliphatique et n'est pas un dérivé d'un acide aminé naturel.