(S)-(-)-2-amino-N-(2-diethylaminoethyl)-4-methylsulfanylbutyramide | 866020-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-amino-N-(2-diethylaminoethyl)-4-methylsulfanylbutyramide
• 英文别名: (2S)-2-Amino-N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-(methylthio)butanamide；(2S)-2-amino-N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-methylsulfanylbutanamide
• CAS: 866020-85-1
• 化学式: C₁₁H₂₅N₃OS
• 分子量: 247.405
• InChiKey: PYKVKJVBHBXXSD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-amino-N-(2-diethylaminoethyl)-4-methylsulfanylbutyramide 、 N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(-)-{1-[1-(2-diethylaminoethylcarbamoyl)-3-methylsulfanyl-(S)-1-propylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-(R)-1-ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种位置扫描方法，用于发现将乙烯基锌试剂对醛对映选择性加成的基于二肽的催化剂

  摘要：

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。

  DOI：

  10.1021/jo051342w
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(-)-2-amino-N-(2-diethylaminoethyl)-4-methylsulfanylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  一种位置扫描方法，用于发现将乙烯基锌试剂对醛对映选择性加成的基于二肽的催化剂

  摘要：

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。

  DOI：

  10.1021/jo051342w