trans-Bicyclo[2.2.2]octen-(5)-2,3-dicarboxychlorid | 84258-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-Bicyclo[2.2.2]octen-(5)-2,3-dicarboxychlorid
• 英文别名: 1,4-Endoethylen-Δ⁵-cyclohexen-2,3-trans-dicarbonsaeure-dichlorid；trans-Bicyclo<2.2.2>octen-(5)-2,3-dicarboxychlorid
• CAS: 84258-03-7；90940-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: JRFINOOLUOWBFM-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Bicyclo[2.2.2]octen-(5)-2,3-dicarboxychlorid 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 1,3-环己二烯 生成 trans-Bicyclo[2.2.2]octen-(5)-2,3-dicarboxychlorid
  参考文献：
  名称：

  具有二氢蒽骨架的结构刚性反式二胺基 Tf-酰胺有机催化剂的设计，用于杂取代醛与乙烯基砜的不对称共轭加成

  摘要：

  在结构刚性的基于反式二胺的 Tf-酰胺基有机催化剂 (S,S)-2 和二氢蒽骨架的影响下，α-杂取代的醛如 α-酰胺和 α-烷氧基醛与乙烯基砜的不对称共轭加成可实现提供具有高对映选择性的 α,α-二烷基（酰氨基）醛和 α,α-二烷基（烷氧基）醛。与具有相似功能的 (S,S)-1 和 (S,S)-4 相比，结构独特的催化剂 (S,S)-2 的手性效率是显而易见的。

  DOI：

  10.1021/ja107897t

文献信息

• Acceleration of Enantioselective Cycloadditions Catalyzed by Second-Generation Chiral Oxazaborolidinium Triflimidates by Biscoordinating Lewis Acids
  作者：Barla Thirupathi、Simon Breitler、Karla Mahender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b08018

  日期：2016.8.31

  oxazaborolidines by the strong acid triflimide (Tf2NH) in CH2Cl2 solution leads to highly active chiral Lewis acids that are very effective catalysts for (4 + 2) cycloaddition. We report herein that this catalytic activity can be further enhanced by the use of Tf2NH in combination with the biscoordinating Lewis acid TiCl4 or SnCl4 as a coactivator. The effective increase in acidity of an exceedingly strong

  在 CH2Cl2 溶液中，强酸三氟甲磺酸 (Tf2NH) 对第二代氟化恶唑硼烷的活化产生高活性的手性路易斯酸，它是 (4+2) 环加成的非常有效的催化剂。我们在此报告说，通过将 Tf2NH 与双配位路易斯酸 TiCl4 或 SnCl4 作为共活化剂一起使用，可以进一步增强这种催化活性。与单配位盐相比，即使强路易斯酸 AlBr3 和 BBr3 在 或 /甲苯中，超强质子酸的酸度对双配位 TiCl4 和 SnCl4 的有效增加也更大。Tf2NH 有效酸度的增加可以从稳定的 Tf2N(-) 和 TiCl4 的环状阴离子复合物的角度来理解，这意味着比这里描述的更广泛的用途。
• Chemistry of Proximal π-Bond Systems. Part I. Synthesis of Vicinal Exocyclic Dimethylene Hydrocarbons
  作者：D. N. Butler、R. A. Snow

  DOI：10.1139/v72-124

  日期：1972.3.15

  Thirteen new bi- or polycyclic vicinal exocyclic dimethylene hydrocarbons (10–22) have been synthesized and some of their spectral properties recorded. The generally most useful synthetic route to such compounds utilizes base-catalyzed double elimination from trans-1,2-bis(hydroxymethyl)alkyl p-toluenesulfonates as the final step in the production of the conjugated diene.

  已经合成了 13 种新的双环或多环邻位环外二亚甲基烃 (10-22) 并记录了它们的一些光谱特性。此类化合物的通常最有用的合成路线利用碱催化的对甲苯磺酸反式-1,2-双（羟甲基）烷基酯的双消除，作为共轭二烯生产的最后一步。
• Varech,D.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 224 - 231
  作者：Varech,D.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——