4-乙基-N-(4-甲基苄基)苯胺 | 869946-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基-N-(4-甲基苄基)苯胺
• 英文名称: 4-ethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 4-ethyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 869946-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD04598984
• 分子量: 225.334
• InChiKey: RANBQUSKDOSQIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-N-(4-甲基苄基)苯胺 、 反丁烯二酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N¹,N⁴-bis(4-methylbenzyl)-N¹,N⁴-bis(4-ethylphenyl)fumaramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticholinesterase activity of fumaramide derivatives

  摘要：

  A series of fumaramide derivatives were synthesized from substituted benzanilines and their cholinesterase inhibitory activity was assayed according to Ellman's method using galanthamine-HBr as the reference compound. Most of the fumaramide compounds showed inhibitory activity of both cholinesterase enzymes. Compounds 29 (IC50 = 0.14 mu M) and 30 (IC50 = 16.50 mu M) were found to be the most active inhibitors on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) enzymes, respectively. Molecular docking studies were performed with Surflex-Dock programme to provide the possible interactions between compounds and enzymes. A Lineweaver-Burk plot and molecular modelling studies showed that fumaramide compounds targeted both the catalytic anionic site and the peripheral anionic site of AChE. It was revealed that the nature of alpha,beta-unsaturated 1,4-diketone moiety in fumaramide compounds brought about useful and efficient modification especially on AChE inhibition.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0493-8
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 4-乙烯苯胺 在 cis-tetracarbonyl(1,1'-methylene-3,3'-dimethyl-4,4'-diimidazoline-2,2'-diylidene)molybdenum⁽⁰⁾ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到4-乙基-N-(4-甲基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  增强的氢化物捐赠实现了钼催化苯胺或硝基芳烃与醇的直接 N-烷基化：从计算设计到实验

  摘要：

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02956

文献信息

• Ag nanoparticles on mixed Al2O3–Ga2O3 supports as catalysts for the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Inge Geukens、Frederik Vermoortele、Maria Meledina、Stuart Turner、Gustaaf Van Tendeloo、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.09.044

  日期：2014.1

  results in Ag nanoparticles that can selectively perform alcohol aminations under mild reaction conditions (110 °C). NaH not only serves as a reducing agent for the Ag salt, but also activates the alcohol for dehydrogenation to the corresponding ketone/aldehyde. The stability of the particles can be improved by immobilizing them onto mixed Al2O3–Ga2O3 supports; the combination of Ga and Al provides

  AgNO 3与NaH的结合产生了Ag纳米颗粒，可以在温和的反应条件下（110°C）选择性地进行醇胺化反应。NaH不仅用作Ag盐的还原剂，而且还可以活化醇以脱氢成相应的酮/醛。将颗粒固定在混合的Al 2 O 3 -Ga 2 O 3上可以提高颗粒的稳定性。支持；与纯氧化铝或氧化镓载体相比，镓和铝的组合为材料提供了更强的路易斯酸性位点。这导致催化剂具有增强的活性，而无需添加外部路易斯酸。详细的TEM表征还揭示了Ag NP与氧化镓相之间的紧密相互作用。所获得的催化剂是可再循环的，并且在温和条件下使用多种脂族和芳族胺显示出对醇胺化的活性。
• C5a Receptor Antagonists
  申请人：Schnatbaum Karsten

  公开号：US20080220003A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is related to a compound, preferably a C5a receptor antagonist, having the following structure, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 and R22 are individually and independently selected from the group comprising H, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, alkoxyl, substituted alkoxyl, aryloxy, substituted aryloxy, arylalkyloxy, substituted arylalkyloxy, acyloxy, substituted acyloxy, halogen, hydroxyl, nitro, cyano, acyl, substituted acyl, mercapto, alkylthio, substituted alkylthio, amino, substituted amino, alkylamino, substituted alkylamino, bisalkyl amino, substituted bisalkyl amino, cyclic amino, substituted cyclic amino, carbamoyl (—CONH 2 ), substituted carbamoyl, carboxyl, carbamate, alkoxycarbonyl, substituted alkoxycarbonyl, acylamino, substituted acylamino, sulfamoyl (—SO 2 NH 2 ), substituted sulfamoyl, haloalkyl, haloalkyloxy, —C(O)H, trialkylsilyl and azido.

  本发明涉及一种化合物，优选为C5a受体拮抗剂，其具有以下结构，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18，R19，R20，R21和R22分别独立选择自羟基（H）、烷基（alkyl）、取代烷基（substituted alkyl）、烯基（alkenyl）、取代烯基（substituted alkenyl）、炔基（alkynyl）、取代炔基（substituted alkynyl）、环烷基（cycloalkyl）、取代环烷基（substituted cycloalkyl）、杂环基（heterocyclyl）、取代杂环基（substituted heterocyclyl）、芳基（aryl）、取代芳基（substituted aryl）、杂芳基（heteroaryl）、取代杂芳基（substituted heteroaryl）、芳基烷基（arylalkyl）、取代芳基烷基（substituted arylalkyl）、杂芳基烷基（heteroarylalkyl）、取代杂芳基烷基（substituted heteroarylalkyl）、烷氧基（alkoxyl）、取代烷氧基（substituted alkoxyl）、芳氧基（aryloxy）、取代芳氧基（substituted aryloxy）、芳基烷氧基（arylalkyloxy）、取代芳基烷氧基（substituted arylalkyloxy）、酰氧基（acyloxy）、取代酰氧基（substituted acyloxy）、卤素（halogen）、羟基（hydroxyl）、硝基（nitro）、氰基（cyano）、酰基（acyl）、取代酰基（substituted acyl）、巯基（mercapto）、烷硫基（alkylthio）、取代烷硫基（substituted alkylthio）、氨基（amino）、取代氨基（substituted amino）、烷基氨基（alkylamino）、取代烷基氨基（substituted alkylamino）、双烷基氨基（bisalkyl amino）、取代双烷基氨基（substituted bisalkyl amino）、环状氨基（cyclic amino）、取代环状氨基（substituted cyclic amino）、氨基甲酰（—CONH2）、取代氨基甲酰、羧基（carboxyl）、氨基甲酰基（carbamate）、烷氧羰基（alkoxycarbonyl）、取代烷氧羰基（substituted alkoxycarbonyl）、酰氨基（acylamino）、取代酰氨基（substituted acylamino）、磺酰氨基（—SO2NH2）、取代磺酰氨基（substituted sulfamoyl）、卤代烷基（haloalkyl）、卤代烷氧基（haloalkyloxy）、—C（O）H、三烷基硅基（trialkylsilyl）和偶氮基（azido）。
• C5a-Rezeptor-Antagonisten
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1739078A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung, bevorzugtererweise ein C5a-Rezeptorantagonist, mit der folgenden Struktur (IV): wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 und R22 jeweils einzeln und unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, die H, Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, substituiertes Alkenyl, Alkynyl, substituiertes Alkynyl, Cycloalkyl, substituiertes Cycloalkyl, Heterocyclyl, substituiertes Heterocyclyl, Aryl, substituiertes Aryl, Heteroaryl, substituiertes Heteroaryl, Arylalkyl, substituiertes Arylalkyl, Heteroarylalkyl, substituiertes Heteroarylalkyl, Alkoxyl, substituiertes Alkokyl, Aryloxy, substituiertes Aryloxy, Arylalkyloxy, substituiertes Arylalkyloxy, Acyloxy, substituiertes Acyloxy, Halogen, Hydroxyl, Nitro, Cyano, Acyl, substituiertes Acyl, Mercapto, Alkylthio, substituiertes Alkylthio, Amino, substituiertes Amino, Alkylamino, substituiertes Alkylamino, Dialkylamino, substituiertes Dialkylamino, cyclisches Amino, substituiertes cyclisches Amino, Carbamoyl (-CONH2), substituiertes Carbamoyl, Carboxyl, Carbamat, Alkoxycarbonyl, substituiertes Alkoxycarbonyl, Acylamino, substituiertes Acylamino, Sulfamoyl (-SO2NH2), substituiertes Sulfamoyl, Haloalkyl, Haloalkyloxy, -C(O)H, Trialkylsilyl und Azido umfaßt.

  本发明涉及一种化合物，更优选一种 C5a 受体拮抗剂，其结构如下（IV）： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21 和 R22 各自单独和独立地选自由 H、烷基、取代的烷基、烯基、取代的烯基、炔基、取代的炔基、环烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、取代的杂环烷基和取代的环烷基组成的组、取代的环烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳烷基、取代的芳烷基、杂芳烷基、取代的杂芳烷基、烷氧基、取代的炔基、芳氧基、取代的芳氧基、芳基烷氧基卤素、羟基、硝基、氰基、酰基、取代的酰基、巯基、烷硫基、取代的烷硫基、氨基、取代的氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、二烷基氨基、取代的二烷基氨基、环状氨基氨基甲酰基 (-CONH2)、取代的氨基甲酰基、羧基、氨基甲酸酯、烷氧羰基、取代的烷氧羰基、酰氨基、取代的酰氨基、氨基磺酰基 (-SO2NH2)、取代的氨基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、-C(O)H、三烷基硅烷基和叠氮基。
• C5A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1885691A1

  公开（公告）日：2008-02-13
• US8071810B2
  申请人：——

  公开号：US8071810B2

  公开（公告）日：2011-12-06