4-氟-N-(4-甲基苄基)苯胺 | 80143-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(4-甲基苄基)苯胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 80143-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• mdl: MFCD00017947
• 分子量: 215.27
• InChiKey: OCGKEBAELVFTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(4-甲基苄基)苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到N-nitroso N-(4-methylbenzyl)-N-(4-fluoro-2-nitroaniline)
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)methanimine 在 β-cyclodextrin/Pd 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-氟-N-(4-甲基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions

  摘要：

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。

  DOI：

  10.1039/b502181b

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• A Microwave-Assisted SmI₂-Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Satyaveni Malasala、Madhavi Venkata Yaddanpudi、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00717

  日期：2019.6.7

  A new protocol for the alkylation of aromatic amines has been described using alcohols in the presence of SmI2 as a catalyst with the generation of water as the sole byproduct. The reaction proceeds under MW conditions and selectively generates monoalkylated amines. This protocol features a broad substrate scope and good functional-group tolerance with moderate to high yields.

  已经描述了在SmI 2作为催化剂存在下使用醇并以水为唯一副产物生成芳族胺烷基化的新方案。反应在MW条件下进行并选择性地产生单烷基化的胺。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性，具有中等至高产量。
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030181490A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C 1 -C 2 alkylene, aryloxy-C 1 -C 2 alkylene, alkoxy-CC(O)—, wherein R 1 is optionally substituted from 1-3 times with halo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, or R 1 is H; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 0 -C 2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R 5 ; R 4a is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)—, wherein R 4a is optionally substituted with 1-3 R 5 ; and wherein each R 5 is independently selected from H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, R 6 -phenyl, R 6 -phenoxy, R 6 -benzyl, R 6 -benzyloxy, NH 2 C (O)—, alkyl-NHC(O)—, wherein R 6 is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkylene group; and B 2 is 2

  本发明涉及抑制HIV整合酶的化合物，并通过给予式1中的化合物治疗艾滋病或ARC，其中R1为C1-C4烷基，碳环基，杂环基，芳基-C1-C2烷基，芳氧基-C1-C2烷基，烷氧基-CC（O）-，其中R1可以用卤素，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基从1-3次取代，或R1为H；R2为H或C1-C4烷基；R3为H，C1-C4烷基或苯基-C0-C2烷基，该苯基-C0-C2烷基可以选择性地用1-3个R5取代；R4a为碳环基，杂环基，芳氧基，芳基-C1-C4烷基，芳基环丙基，芳基-NHC（O）-，其中R4a可以选择性地用1-3个R5取代；每个R5都是独立选择的H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，R6-苯基，R6-苯氧基，R6-苄基，R6-苄氧基，NH2C（O）-，烷基-NHC（O）-，其中R6为H，卤素；Z为键或取代或未取代的C1-C4烷基；B2为2。
• Nickel-catalyzed hydrogenative coupling of nitriles and amines for general amine synthesis
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Wolfgang Baumann、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1126/science.abn7565

  日期：2022.6.24

  Efficient and general methods for the synthesis of amines remain in high demand in the chemical industry. Among the many known processes, catalytic hydrogenation is a cost-effective and industrially proven reaction and currently used to produce a wide array of such compounds. We report a homogeneous nickel catalyst for hydrogenative cross coupling of a range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic

  合成胺的有效和通用方法在化学工业中仍然有很高的需求。在许多已知的方法中，催化加氢是一种经济有效且经工业验证的反应，目前用于生产多种此类化合物。我们报告了一种均相镍催化剂，用于将一系列芳族、杂芳族和脂肪族腈与伯胺和仲胺或氨进行氢化交叉偶联。该通用氢化方案通过直接和高选择性合成 > 230 种功能化和结构多样的胺（包括药学相关和手性产物）以及15N-同位素标记应用。