(S)-2-amino-N-(1-((5,5′-diallyl-2,2′-dihydroxy-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)-4-(methylthio)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(1-((5,5′-diallyl-2,2′-dihydroxy-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)-4-(methylthio)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[1-[[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-5-prop-2-enylphenyl]methyl]piperidin-4-yl]-4-methylsulfanylbutanamide
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₃S
• 分子量: 509.713
• InChiKey: SZZOXHARXINCTP-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 在 盐酸 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-amino-N-(1-((5,5′-diallyl-2,2′-dihydroxy-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)-4-(methylthio)butanamide
  参考文献：
  名称：

  具有靶向作用的非小细胞肺癌3-（4-氨基哌啶-1-基）甲基厚朴酚骨架新化合物的合成与评价

  摘要：

  厚朴酚和厚朴酚是中药木兰具有相似结构和抗癌活性的两种主要活性成分，厚朴酚目前处于晚期非小细胞肺癌（NSCLC）的I期临床试验（CTR20170822）中。为了寻找具有更好活性的有效先导化合物，我们先前的研究表明厚朴酚衍生物C2 3-（4-氨基哌啶-1-基）甲基厚朴酚比厚朴酚具有更好的活性。在这里，基于3-（4-氨基哌啶-1-基）甲基厚朴酚的核心，我们合成了五十一种厚朴酚衍生物。其中，化合物30对具有IC 50的H460，HCC827，H1975细胞系表现出最有效的抗增殖活性浓度为0.63-0.93μM，分别比C2和厚朴酚的效价高10到100倍。此外，在H460异种移植模型上口服施用30和C2也证明30具有比C2更好的活性。机制研究揭示了30种诱导的G0 / G1期癌细胞周期阻滞，凋亡和自噬。此外，通过自体吞噬抑制剂阻断自噬增强的抗癌活性30 在体外和体内，这表明自噬上播放的细胞保护作用30

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112922