2-(pent-1-yn-1-yl)nicotinaldehyde | 1616874-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pent-1-yn-1-yl)nicotinaldehyde
• CAS: 1616874-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: SNCSTKBXFBLOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-1-yn-1-yl)nicotinaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-oxopropyl)-14-propylpyrido[2′′,3′′:3′,4′]pyrrolo[1′,2′:3,4]pyrimido[1,6-a]indol-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化级联环合成熔融的嘧啶基[1,6-a]吲哚酮

  摘要：

  这项工作是致力于JS亚达夫博士在他的70之际个生日，他在有机合成中的贡献 抽象 铑催化N-（新戊酰氧基）-1 H-吲哚-1-羧酰胺环合2-炔基芳基醛/ 2-炔基亚芳基酮的合成嘧啶并[ 1,6- a ] -吲哚酮衍生物的新方法完成了。反应通过炔烃部分基于C–H活化的环化进行，然后将氮加到醛/活化的烯烃上，以中等至良好的收率得到产物。高度荧光的二吡啶酮类似物可以从衍生产物中合成。 出版历史 收到：2020年8月7日 修订后接受：2020年9月4日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707312
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2-溴-3-吡啶甲醛 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(pent-1-yn-1-yl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Silver comes into play: Henry reaction and domino cycloisomerisation sequence catalysed by [Ag(i)(Pc-L)] complexes

  摘要：

  含有活性下垂臂的吡啶配体的Ag(i)络合物是一种旧反应的新催化剂：硝基醛醇缩合反应。当底物为2-炔基芳基醛时，智能级联环异构化过程可能发生。

  DOI：

  10.1039/c6ra22231e

文献信息

• Formation of Condensed 1<i>H</i>-Pyrrol-2-ylphosphonates and 1,2-Dihydropyridin-2-ylphosphonates via Kabachnik–Fields Reaction of Acetylenic Aldehydes and Subsequent 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> or 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclizations
  作者：Rita Bukšnaitienė、Aurelija Urbanaitė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/jo501011u

  日期：2014.7.18

  Kabachnik–Fields reactions of various carbocyclic or heterocyclic acetylenic aldehydes together with subsequent Lewis acid catalyzed cyclizations have been studied. It was found that 5-exo-dig versus 6-endo-dig cyclization mode strongly depends on the structure of starting materials. Thus, nonaromatic acetylenic α-anilinomethylphosphonates underwent gold(III)-catalyzed or iodine-mediated 5-exo-dig

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。
• One‐pot Synthesis of Isoquinoline‐Fused Isoquinolines via Intramolecular Hydroamination/Aza‐Claisen Type Rearrangement Cascade
  作者：Wei‐Jung Chiu、Jin‐Yu Chen、Shih‐I Liu、Indrajeet J. Barve、Wan‐Wen Huang、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.202001576

  日期：2021.6.8

  Pictet-Spengler reaction between α-amino acid esters and 2-alkynyl benzaldehydes to give isoquinoline intermediates. Subsequent gold-catalyzed intramolecular hydroamination furnishes isoquinoline-fused isoquinolines. The scope of this strategy is further extended to prepare multisubstituted isoquinoline-fused isoquinolines via subjecting the N-allylated isoquinoline intermediates to gold-catalyzed intramolecular

  报道了从 α-氨基酸酯和 2-炔基苯甲醛的异喹啉稠合异喹啉的一锅两步合成。该策略包括在 α-氨基酸酯和 2-炔基苯甲醛之间进行非常规的 Pictet-Spengler 反应，以得到异喹啉中间体。随后的金催化的分子内加氢胺化提供了异喹啉稠合的异喹啉。该策略的范围进一步扩展到通过对 N-烯丙基化异喹啉中间体进行金催化的分子内加氢胺化，然后进行 aza-Claisen 型重排来制备多取代的异喹啉稠合异喹啉。
• Convergent Synthesis of Fluorene Derivatives by a Rhodium‐Catalyzed Stitching Reaction/Alkene Isomerization Sequence
  作者：Masaki Nishida、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.201901519

  日期：2019.6.4

  the synthesis of fluorene derivatives has been developed by devising a rhodium‐catalyzed stitching reaction/alkene isomerization sequence. The reactions proceed smoothly under mild conditions for a variety of substrate combinations, and extended π‐conjugation systems are also readily accessible by utilizing this synthetic method. Optical properties of the obtained fluorene derivatives have also been

  通过设计铑催化的拼接反应/烯烃异构化序列，已经开发出一种收敛合成芴衍生物的合成方法。在多种底物组合的温和条件下，反应可以顺利进行，并且利用这种合成方法也很容易获得扩展的π共轭体系。还检查了所得芴衍生物的光学性质。
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Annulations To Access Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-5(7<i>H</i>)-ones via C–H Activation: Synthesis of Rosettacin
  作者：Chada Raji Reddy、Kathe Mallesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03509

  日期：2018.1.5

  efficient protocol for the synthesis of diversely substituted 7-hydroxyisoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones from the reaction of N-(pivaloyloxy)benzamides with 2-alkynyl aldehydes has been developed, which proceeds through sequential alkyne insertion followed by addition of the amide nitrogen on to the aldehyde. This method provided the products with aminal functionality as a handle for further diversification

  从N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺与2-炔基醛的反应中合成了一个有效的协议，用于合成不同取代的7-羟基异吲哚并[2,1- b ]异喹啉-5（7 H）-，该过程通过依次进行炔烃插入，然后将酰胺氮加到醛上。这种方法为产品提供了具有动物功能的产品，以作为进一步多样化的手段。该策略的合成实用性通过生物碱，罗塞他星和拓扑异构酶I抑制剂的简明，两步合成得以成功说明。