N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 1193376-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenyl trifluoroacetimidochloride；N-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl Chloride；N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 1193376-16-7
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 267.635
• InChiKey: FFMPILZKINJALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-4H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-trifluoromethylbenzo[b][1,4]oxazines from CF₃-imidoyl sulfoxonium ylides with 2-bromophenols

  摘要：

  一种一锅两步法合成3-三氟甲基-1,4-苯并噁唑的方法已被证明，该方法是通过CF3-亚硫酰基叶立德和2-溴苯酚在锂溴促进下进行亚硫酰基叶立德的O-H插入和环化反应实现的。

  DOI：

  10.1039/d2cc04863a
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基炔丙基亚胺的自由基硒化环化合成三氟甲基-和硒代氮杂螺[4,5]-四烯酮和喹啉

  摘要：

  已经开发了三氟甲基炔丙基亚胺与二硒化物的自由基硒化环化反应，用于区域发散构建不同功能化的氮杂螺[4,5]-四烯酮和喹啉，这使得能够在一锅反应中将CF 3和 Se 基团双重结合到杂环中。当使用Oxone作为绿色氧化剂时，反应通过氧化脱芳烃自身环化或分子内邻位环化进行，表现出良好的区域选择性。通过放大反应和对所得产物的进一步修饰证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02033e

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。