palladium(N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine) | 35820-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: palladium(N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine)
• 英文别名: N,N′-bis(salicylidene)-ethylenediamino-palladium；Pd(salen)；(N,N'-ethylenebis(salicylideneaminato))palladium(II)；N,N'-bis(salicylidene)-ethylenediamine-palladium(II)；[Pd(N,N'-bis(salicylidene)ethylenediamine)]；Pd(bis(salicylidene)ethylenediamine(2-))；[Pd(II)(Salen)2]
• CAS: 35820-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂Pd
• 分子量: 372.719
• InChiKey: QKOQNSATSWAWHV-OYJDLGDISA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 palladium(N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mason, Mark; Kang, Ding-Xue; Cihon, Irene, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1987, p. 2599 - 2604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetyloxy(2-acetyloxy-5-nitrophenyl)methyl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 palladium(N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine)
  参考文献：
  名称：

  EP2774611

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 3-氨基苯硼酸 在 palladium(N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine) 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  Borhade, Sanjay R.; Waghmode, Suresh B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 5, p. 565 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and catalytic application of Pd complex catalysts: Atom-efficient cross-coupling of triarylbismuthines with haloarenes and acid chlorides under mild conditions
  作者：B.D. Jadhav、S.K. Pardeshi

  DOI：10.1002/aoc.3591

  日期：2017.4

  palladium centre. The resultant Pd(II) complexes were tested as catalysts for the coupling of organobismuth(III) compounds with aryl and acid halides leading to excellent yields with high turnover frequency values. The catalysts were stable under the reaction conditions and no degradation was noticed even at 150°C for one of the catalysts. The reaction proceeds via an aryl palladium complex formed by transmetallation

  钯催化的交叉偶联反应是在有机合成中构建新的碳-碳键的最常用的合成工具。在提出的工作中，以氯化钯和氮供体配体为前体合成了Pd（II）络合物催化剂。红外和11 H NMR光谱分析表明，钯络合物以二齿模式形成到钯中心。测试了所得的Pd（II）配合物作为有机铋（III）化合物与芳基和酰基卤偶联的催化剂，从而以高周转频率值获得了优异的收率。该催化剂在反应条件下是稳定的，甚至对于其中一种催化剂，即使在150℃也没有观察到降解。反应通过在催化剂和Ar 3 Bi之间的金属转移反应形成的芳基钯配合物进行。整个合成转化具有很高的原子经济性，因为与铋连接的所有三个芳基都可以有效地转移到亲电子配偶体上。
• Optically active complexes of Schiff bases. Part 6. Palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases of salicylaldehyde
  作者：Edoardo Cesarotti、Alessandro Pasini、Renato Ugo

  DOI：10.1039/dt9810002147

  日期：——

  The synthesis and properties of palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases derived from the condensation of salicylaldehyde and (R)-1,2-diamines are described. The ligand conformation of the platinum(II) complexes is discussed on the basis of the circular dichroism and the 1H n.m.r. spectra. The anomalous patterns of the circular dichroism spectra of palladium(II) derivatives

  描述了由水杨醛和（R）-1,2-二胺的缩合衍生的具有四齿Schiff碱的钯（II）和铂（II）配合物的合成和性能。在圆二色性和1 H nmr光谱的基础上讨论了铂（II）配合物的配体构象。还报道了钯（II）衍生物的圆二色性光谱的异常图案。
• A polysalen based on polyacylamide stabilized palladium nanoparticle catalyst for efficient carbonylative Sonogashira reaction in aqueous media
  作者：Yan Wang、Xiaolong Yang、Jianqiang Yu

  DOI：10.1039/c7ra04910b

  日期：——

  been proved that this type of polysalen is an effective support for immobilizing palladium complex. The polysalen may provide coordination sites for conjugation with a palladium catalyst to produce polysalen–Pd catalyst. The polysalen–Pd was firstly applied in phosphine-free carbonylative Sonogashira coupling reactions of aryl iodides with terminal alkynes to produce α,β-alkynyl ketones in 81–95% yields

  成功地制备了基于丙烯酰胺和N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（NNMBA）的高度交联的聚合物基体聚沙仑。已经证明，这种类型的聚salen是固定化钯配合物的有效载体。聚沙仑可以提供与钯催化剂结合的配位点，从而生产聚沙仑-钯催化剂。Polysalen–Pd首次用于芳基碘化物与末端炔烃的无膦羰基Sonogashira无膦偶联反应中，在水性介质中以81–95％的产率产生α，β-炔基酮，远高于均相Pd–salen收率达52％。此外，该催化剂显示出优异的可循环性，而其活性没有任何明显的损失。
• Methyl formate as a carbonylating agent for the catalytic conversion of phenol to methyl phenyl carbonate
  作者：Mohammad S. Yalfani、Giulio Lolli、Aurel Wolf、Leslaw Mleczko、Thomas E. Müller、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c3gc36877g

  日期：——

  Methyl formate was used as a green and efficient carbonylating agent in the synthesis of methyl phenyl carbonate from phenol. Methyl formate showed better performance compared to toxic CO gas and the ability to produce other useful carbonylated products, e.g., dimethyl carbonate and dimethyl oxalate.

  甲酸甲酯被用作合成苯基甲酸甲酯的绿色高效羰基化试剂，反应物是酚。与有毒的CO气体相比，甲酸甲酯表现出更好的性能，并且能够生产其他有用的羰基化产品，例如碳酸二甲酯和草酸二甲酯。
• [EN] A CATALYST COMPOSITION FOR A PRODUCING PROCESS OF AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID SALT AND ITS DERIVATIVES FROM CARBON DIOXIDE AND OLEFIN<br/>[FR] COMPOSITION DE CATALYSEUR POUR UN PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN SEL D'ACIDE CARBOXYLIQUE INSATURÉ ET DE SES DÉRIVÉS À PARTIR DE DIOXYDE DE CARBONE ET D'OLÉFINE
  申请人：PTT GLOBAL CHEMICAL PUBLIC CO LTD

  公开号：WO2019132784A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  This invention relates to a catalyst composition for a producing process of an unsaturated carboxylic acid salt and its derivatives from carbon dioxide and olefin, wherein the catalyst composition in the present invention has been proved to be effective in catalyzing the carboxylation of carbon dioxide and olefin, wherein said catalyst composition comprises: a) a palladium metal complex as shown in structure (I); formula (I)} wherein, R1, R2, R3, and R4 independently represents a group selected from hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkyl halide group, alkoxy group, amine group, optionally from alkenyl group, alkynyl group, phenyl group, benzyl group, or cylic hydrocarbon group comprising hetero atom; R5 represents group selected from alkyl group or phenyl group; b) a ligand selected from organophosphorus compound; c) a base selected from sodium tert-butoxide, sodium isopropoxide, sodium 2,6-dimethylphenolate, sodium 2,6-difluorophenolate, sodium 2-methylphenolate, or sodium 2-fluorophenolate); and d) a reducing agent.

  本发明涉及一种催化剂组合物，用于从二氧化碳和烯烃中生产不饱和羧酸盐及其衍生物的生产过程。该催化剂组合物在本发明中已被证明对催化二氧化碳和烯烃的羧化反应有效。其中，所述催化剂组合物包括：a）如结构式（I）所示的钯金属配合物; 式(I)} 其中，R1，R2，R3和R4分别独立地表示从氢原子，卤原子，烷基，烷基卤素基，烷氧基，胺基，可选自烯基基团，炔基基团，苯基，苄基或包含杂原子的环烃基团中选择的基团; R5表示从烷基或苯基中选择的基团; b)从有机膦化合物中选择的配体; c)从叔丁氧基钠，异丙氧基钠，2,6-二甲基苯酚钠盐，2,6-二氟苯酚钠盐，2-甲基苯酚钠盐或2-氟苯酚钠盐中选择的碱; 和d)还原剂。