ethyl 2,2-dimethyl-3-phenylbut-3-enoate | 72012-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-butenoate
• CAS: 72012-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BTDAFKUXMZQPRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-phenylbut-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,2-dimethyl-3-phenyl-3-butenyl)toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于高对映选择性抗马尔可夫尼科夫氢胺化的手性 C2 对称芳硫醇催化剂

  摘要：

  手性氢供体催化剂的开发是通过对映选择性氢原子转移（HAT）过程扩展和创新不对称有机催化反应的基础。在此，开发了一种前所未有的手性C 2 -对称芳硫醇催化剂，其衍生自容易获得的对映体乳酸酯。利用这些催化剂，建立了不对称反马尔可夫尼科夫烯烃氢胺化环化反应，提供了多种具有中等到高对映选择性的药学上有趣的3-取代哌啶。设计的对照实验和理论计算的结果合理化了立体控制的起源，并揭示了手性硫醇部分对对映选择性的空间效应。我们相信这些催化剂的简便合成、灵活可调性和有效的对映选择性控制能力将为多功能手性 HAT 催化剂和相关不对称反应的开发提供线索。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04596
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl 2,2-dimethyl-3-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Courtot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Migration du groupe éthoxycarbonyle dans la transposition de<i>Wagner-Meerwein</i>
  作者：Trung Hieu Phan、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19760590137

  日期：——

  Ethoxycarbonyl group migration in the Wagner-Meerwein rearrangement.

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。
• A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite
  作者：Hua Cui、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06821d

  日期：——

  Carbonyl compounds react with organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite to give the corresponding olefins. A variety of 1,3-dienes and unsaturated esters were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  在二苯基亚磷酸酯存在的条件下，羰基化合物与有机锌试剂反应生成相应的烯烃。在温和条件下，多种1,3-二烯和非饱和酯以中等至优异的产率得到。
• Synthesis of Enantioenriched α,α-Difluoro-β-arylbutanoic Esters by Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sitian Feng、Yitian Tang、Chenjue Yang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02700

  日期：2020.10.2

  Synthesis of optically active gem-difluorinated organic molecules attracts a great deal of interest due to their unique properties in pharmaceutical and agrochemical areas. Herein, a series of enantioenriched α,α-difluoro-β-arylbutanoic esters were prepared in high yields (83–99%) with moderate to excellent enantioselectivities (≤97:3 er) by palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation.

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。
• The reaction between aromatic compounds and derivatives of tertiary acids. Part XI II. The structure of phenylcamphoric acid
  作者：John R. Bantick、Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/j39710002512

  日期：——

  The isomeric phenylcamphoric acids, m.p. 140 and 117° prepared by Friedel–Crafts reactions on camphoric anhydride and isolauronolic acid respectively have not the structures previously assigned to them. Both are now shown to be 2,2,3-trimethyl-4-phenylcyclopentanecarboxylic acids which differ only in their configurations about C(1); the hydrogen atoms on C(3) and C(4) of each compound probably have

  通过分别在樟脑酸酐和异月桂酸上的Friedel-Crafts反应制备的mp140和117°异构体苯甲酸没有以前指定的结构。现在两者都显示为2,2,3-三甲基-4-苯基环戊烷羧酸，它们的区别仅在于C（1）；每个化合物的C（3）和C（4）上的氢原子可能具有顺式关系。