3-(3,4-Dimethoxyanilino)-2-butensaeure-ethylester | 57012-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyanilino)-2-butensaeure-ethylester
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-anilino)-crotonic acid ethyl ester；3-(3,4-Dimethoxy-anilino)-crotonsaeure-aethylester；3-(3.4-Dimethoxy-phenylimino)-buttersaeure-aethylester；Ethyl 3-[(3,4-Dimethoxy)anilino]-2-butenoate；Ethyl 3-(3,4-dimethoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 57012-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: MBHFIOOFCDTZMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxyanilino)-2-butensaeure-ethylester 在 氧化铂 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 30.0 g of an amber oil which的产率得到3-(3,4-二甲氧基苯胺基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyl and benzyl

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R是具有1到4个碳原子或苄基的烷基，R.sub.1和R.sub.2是各自具有1到4个碳原子的烷基，混合物和右旋对映体在哺乳动物中作为镇痛和镇静剂具有用处。

  公开号：

  US04013662A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dimethoxyanilino)-2-butensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过全细胞生物转化生成 Aurachin 衍生物及其抗原生动物特性评价。

  摘要：

  天然产物金鱼草素 D 是一种法尼基化喹诺酮生物碱，已知其具有抗疟疾病原体疟原虫属的活性。在这项研究中，我们表明金鱼草素 D 也能抑制其他寄生原生动物。虽然 aurachin D 对布氏锥虫罗得西亚锥虫只有适度的影响，但在体外试验中，另外两种锥虫，克氏锥虫和杜氏利什曼原虫，分别在低微摩尔和纳摩尔浓度下被杀死。经测定，aurachin D 的 IC50 值甚至低于参比药物苯并咪唑和米替福新的 IC50 值。由于这些有希望的结果，我们着手探索结构修饰对这种天然产物生物活性的影响。为了生成在 C-2 具有不同取代基的金鱼草素 D 衍生物，喹诺酮环系统的 C-6 和 C-7 位置，我们使用能够进行金黄色素型异戊二烯化的重组大肠杆菌菌株进行全细胞生物转化。将具有甲基、甲氧基和卤素基团的喹诺酮前体分子喂入该大肠杆菌菌株，该菌株将底物转化为所需的类似物。与 aurachin D 相比，所生成的衍生物均未表

  DOI：

  10.3390/molecules28031066

文献信息

• Process for preparing optically active
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03976650A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Process for preparing d(+)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinoline carboxylic acid, alkyl or benzyl esters as analgesic agents.

  制备d(+)-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢-1-喹啉羧酸，烷基或苄基酯作为镇痛剂的过程。
• 3-Aminomethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-ox
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03978064A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Racemic 3-aminomethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinoli ne carboxylic acid, alkyl, phenyl and benzyl esters as analgesic agents, synthesized from 3-hydroxymethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quino line carboxylic acid, alkyl, phenyl and benzyl esters and the dextrorotatory enantiomer 3-aminomethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinoli ne carboxylic acid, ethyl ester, an outstanding analgesic agent.

  左旋3-氨基甲烯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢-1-喹啉羧酸，烷基，苯基和苄基酯作为镇痛剂，从3-羟基甲烯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢-1-喹啉羧酸，烷基，苯基和苄基酯以及右旋对映体3-氨基甲烯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢-1-喹啉羧酸，乙酯，一种杰出的镇痛剂。
• Design and synthesis of Aza-boeravinone derivatives as potential novel topoisomerase I inhibitors
  作者：Yong Zhou、Yin-Peng Bai、Mi Zhang、Jian-Mei Gao、Cheng-Jie Yang、Zhi-Jun Zhang、Nan Deng、Lei Li、Ying-Qian Liu、Chuan-Rui Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105747

  日期：2022.5

  phase and cell apoptosis, but also dose-dependently inhibited topoisomerase I activity and induced DNA damage in HepG2 cells. Molecular docking showed that ZML-8 and ZML-14 could interact with topoisomerase I-DNA complex with a similar binding mode to Topotecan. Inhibitory activities of these two compounds on topoisomerase I were then confirmed in both cell-free systems and in whole-cell lysates. Taken

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相
• 3-Aminomethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-t
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04018758A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Racemic 3-aminomethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinoli ne carboxylic acid, alkyl, phenyl and benzyl esters as analgesic agents, synthesized from 3-hydroxymethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quino line carboxylic acid, alkyl, phenyl and benzyl esters and the dextrorotatory enantiomer 3-aminomethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinoli ne carboxylic acid, ethyl ester, an outstanding analgesic agent.

  混合型的3-氨甲基亚甲基-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉羧酸，烷基，苯基和苄基酯作为镇痛剂，由3-羟甲基亚甲基-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉羧酸，烷基，苯基和苄基酯以及右旋异构体3-氨甲基亚甲基-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉羧酸乙酯合成而成，是一种优秀的镇痛剂。
• Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 242,248
  作者：Lions

  DOI：——

  日期：——