N-(2-acetylphenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide | 848249-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 848249-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 307.272
• InChiKey: AILKASIBFQFLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以78%的产率得到2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含有肼部分的新型吡唑-4-甲酰胺和芳香族甲酰胺衍生物作为潜在的 SDHI

  摘要：

  为了促进新型SDHIs杀菌剂的发现和开发，设计、合成了一系列具有肼支架的新型吡唑-4-甲酰胺4a-t和芳香族甲酰胺8a-i ，并评估了其抗真菌活性。结果表明，化合物4i对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性， EC 50值为0.24 μg/mL，比啶酰菌胺（EC 50  = 0.74 μg/mL）强约3倍。此外，化合物4i还对核盘菌、灰霉病菌、交替链格孢菌和禾谷镰刀菌表现出良好的抗真菌活性（IC 50  = 1.21–4.50 μg/mL），表明具有广谱抗真菌活性。此外，体内抗真菌活性结果表明，4i在100 μg/mL浓度下可显着抑制水稻叶片中立枯丝核菌的生长，具有良好的保护效果（55.21%）和优异的疗效（73.06%）。SDH酶抑制实验结果表明，化合物4i具有显着的SDH抑制作用，IC 50值为6.47 μM，优于啶酰菌胺（IC 50  = 7.92 μM）。此外，SEM分析表明，化合物4

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136202

文献信息

• A Mild, One-Pot Synthesis of 4-Quinolones via Sequential Pd-Catalyzed Amidation and Base-Promoted Cyclization
  作者：Jinkun Huang、Ying Chen、Anthony O. King、Mina Dilmeghani、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ol800837z

  日期：2008.6.1

  A mild, one-pot synthesis of 4-quinolones is described. Under the optimal conditions, a variety of 2-substituted 4-quinolones were synthesized via sequential palladium-catalyzed amidation of 2'-bromoacetophenones followed by base-promoted intramolecular cyclization.

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。
• Mapping Dual‐Base‐Enabled Nickel‐Catalyzed Aryl Amidations: Application in the Synthesis of 4‐Quinolones
  作者：Ryan T. McGuire、Travis Lundrigan、Joshua W. M. MacMillan、Katherine N. Robertson、Arun A. Yadav、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.202200352

  日期：2022.3.21

  AbstractThe C−N cross‐coupling of (hetero)aryl (pseudo)halides with NH substrates employing nickel catalysts and organic amine bases represents an emergent strategy for the sustainable synthesis of (hetero)anilines. However, unlike protocols that rely on photoredox/electrochemical/reductant methods within NiI/III cycles, the reaction steps that comprise a putative Ni0/II C−N cross‐coupling cycle for a thermally promoted catalyst system using organic amine base have not been elucidated. Here we disclose an efficient new nickel‐catalyzed protocol for the C−N cross‐coupling of amides and 2′‐(pseudo)halide‐substituted acetophenones, for the first time where the (pseudo)halide is chloride or sulfonate, which makes use of the commercial bisphosphine ligand PAd2‐DalPhos (L4) in combination with an organic amine base/halide scavenger, leading to 4‐quinolones. Room‐temperature stoichiometric experiments involving isolated Ni0, I, and II species support a Ni0/II pathway, where the combined action of DBU/NaTFA allows for room‐temperature amide cross‐couplings.