4-氟-3-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯 | 302912-43-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯
• 英文名称: 1-fluoro-4-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-4-fluorobenzene isothiocyanate；1-isothiocyanato-3-trifluoromethyl-4-fluorobenzene；4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenylisothiocyanate；4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate
• CAS: 302912-43-2
• 化学式: C₈H₃F₄NS
• 分子量: 221.178
• InChiKey: QBKIGUJFPYMZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216-222 °C(lit.)
• 密度：
  1.42 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  225 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯 、 methyl cis-4-[5-[(hydrazinecarbonylformyl)amino]pyridin-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxylate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1s,4s)-methyl 4-(5-(5-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenylamino)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamido)pyridin-2-yloxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DGAT INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES 979

  摘要：

  公开号：

  WO2009024821A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-三氟甲基苯胺 在 三乙烯二胺 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氟-3-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of thiourea and nicotinamide-containing sorafenib analogs as antitumor agents

  摘要：

  硫脲和烟酰胺含量比索拉非尼更好的抗增殖和抗血管生成活性的类索拉非尼类似物已经被设计和合成。

  DOI：

  10.1039/c4md00536h

文献信息

• Substituted benzimidazoles and methods of preparation
  申请人：Dimitroff Martin

  公开号：US20070049622A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for preparing new substituted benzimidazole compounds having formula (I) useful for treating kinase mediated disorders are provided wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , a, b, and c are defined herein

  提供了制备新的取代苯并咪唑化合物的方法，其化学式为（I），用于治疗激酶介导的疾病，其中R1、R2、R3、R4、a、b和c在此定义。
• Design and Discovery of Quinazoline- and Thiourea-Containing Sorafenib Analogs as EGFR and VEGFR-2 Dual TK Inhibitors
  作者：Shaofeng Sun、Jingwen Zhang、Ningning Wang、Xiangkai Kong、Fenghua Fu、Hongbo Wang、Jianwen Yao

  DOI：10.3390/molecules23010024

  日期：——

  MCF-7 and B16 cell lines were evaluated and described. Most of the compounds showed potent activities against both cell lines and TK kinases. Compounds 10b and 10q which exhibited the most potent inhibitory activities against EGFR (IC50 = 0.02 µM and 0.01 µM, respectively), VEGFR-2 (IC50 = 0.05 µM and 0.08 µM, respectively), and good antiproliferative activities, also displayed competitive anti-tumor activities

  EGFR和VEGFR-2在肿瘤生长，血管生成和转移中均起着关键作用，同时靶向EGFR和VEGFR-2代表了一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计并合成了一系列新颖的含喹唑啉和硫脲的索拉非尼类似物（10a-v），作为EGFR和VEGFR-2双TK抑制剂。评估和描述了它们对EGFR和VEGFR-2的体外酶抑制活性，以及​​对HCT-116，MCF-7和B16细胞系的抗增殖活性。大多数化合物对细胞系和TK激酶均显示出有效的活性。化合物10b和10q对EGFR表现出最强的抑制活性（分别为IC50 = 0.02 µM和0.01 µM），VEGFR-2（分别为IC50 = 0.05 µM和0.08 µM），并且具有良好的抗增殖活性，
• [EN] TETRAHYDRO-BENZOIMIDAZOLYL MODULATORS OF TGR5<br/>[FR] MODULATEURS TÉTRAHYDRO-BENZOIMIDAZOLYLES DE TGR5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015160772A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X, Z1and Z2 are defined in the specification.

  本发明包括式（I）的化合物。其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Z1和Z2在规范中定义。
• Synthesis and biological evaluation of terminal functionalized thiourea-containing dipeptides as antitumor agents
  作者：Ri-Zhen Huang、Bin Zhang、Xiao-Chao Huang、Gui-Bin Liang、Jian-Mei Qin、Ying-Ming Pan、Zhi-Xin Liao、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1039/c6ra25590f

  日期：——

  A series of antitumor agents based on terminal functionalized dipeptide derivatives containing the thiourea moiety were synthesized and evaluated for antiproliferative activity using a panel of cancer cell lines, and the effects and mechanism of apoptosis induction were determined. These compounds exhibited significant selectivity to different cancer cell lines with IC50 values at micromolar concentrations

  合成了一系列基于末端含有硫脲部分的功能化二肽衍生物的抗肿瘤药，并使用一组癌细胞系评估了其抗增殖活性，并确定了其诱导细胞凋亡的作用和机制。这些化合物对不同的癌细胞系表现出显着的选择性，在微摩尔浓度下的IC 50值为。特别地，化合物I-11似乎是最有效的化合物，至少部分地通过诱导细胞凋亡，对NCI-H460细胞系的IC 50 = 4.85±1.44μM。从机理上讲，化合物I-11诱导caspase-12和CHOP活化，从而通过以下途径触发凋亡信号ROS依赖的内质网途径，使细胞周期停滞在S期。因此，我们得出结论，含有被吸电子取代基末端官能化的硫脲部分的二肽衍生物可能是潜在的抗肿瘤药物，需要进一步研究。
• TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170044131A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用可接受的盐，任何上述的立体异构体，或其混合物均为APJ受体激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此处提供。