(S)-5-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester | 498532-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypentanoate
• CAS: 498532-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₃
• 分子量: 240.275
• InChiKey: WYSCUXUNMLEJCI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester 、 醋酸叔丁酯 在 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以61%的产率得到7-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of kavalactones

  摘要：

  这项发明涉及对手性富集化合物的制备，更具体地涉及对手性富集的卡瓦内酮化合物及其衍生物。这些方法提供了可用作试剂或构建其他手性富集化合物的基础的化合物。

  公开号：

  US20030060633A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以65%的产率得到(S)-5-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种式（I）的5,6-二氢-2-吡喃化合物，其中R1为H、OH或C2～C5烷氧基；R2为2-苯乙基、2-苯乙烯基、2-杂环芳基乙基或2-杂环芳基烯基；其中苯基或杂环芳基可选择性地单取代、双取代或三取代为R3、R4或R5；R3、R4和R5中的每一个独立地为Cl、F、Br、I、CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C3～C5烯氧基、C4～C6环烷氧基、C4～C8环烷基烷氧基、C3～C5烷氧基烷氧基或C1～C4烷氧基羰基。

  公开号：

  US20030236302A1

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF KAVALACTONES
  申请人：Kava Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1414463A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• EP1414463A4
  申请人：——

  公开号：EP1414463A4

  公开（公告）日：2006-02-08
• US6677462B2
  申请人：——

  公开号：US6677462B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF KAVALACTONES<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE DE KAVALACTONES
  申请人：KAVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003013542A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  This invention relates to preparation of enantio-enriched compounds, and more particularly to enantio-enriched kavalactone compounds and derivatives thereof. The methods provide compounds that are useful as reagents, or building blocks, in the construction of other enantio-enriched compounds.
• [EN] SYNTHETIC DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SYNTHETIQUES
  申请人：KAVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003072103A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (1), wherein R1 is H, OH, or C2~C5 alkoxyl; and R2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri- substituted with R3, R4, or R5; each of R3, R4, and R5, independently, is Cl, F, Br, 1, CN, C1~C5 alkyl, C1~C5 alkoxyl, C3~C5 alkenyloxy, C4~C6 cycloalkoxyl, C4~C8 cycloalkyl alkoxyl, C3~C5 alkoxy alkoxyl, or C1~C4 alkoxy carbonyl.