(Z)-5-(bromomethylene)thiophen-2(5H)-one | 1221291-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (Z)-5-(bromomethylene)thiophen-2(5H)-one
• 英文别名: (Z)-5-bromomethylenethiophen-2(5H)-one；(5Z)-5-(bromomethylidene)thiophen-2-one
• CAS: 1221291-13-9
• 化学式: C₅H₃BrOS
• 分子量: 191.048
• InChiKey: NMYKISLOLHMFCZ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(bromomethylene)thiophen-2(5H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(5Z)-5-(azidomethylidene)thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-(溴亚甲基)噻吩-2(5H)-one与一些亲核试剂的反应寻找新的生物膜抑制剂

  摘要：

  摘要 (Z)-5-(溴亚甲基)噻吩-2(5H)-one 在亚甲基侧链上与亲核试剂发生迈克尔型加成反应，然后消除溴化物。反应在室温下进行，产率良好。芳香族硫取代产物显示出作为生物膜抑制剂的有效活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.602496
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基)噻吩-2-羧醛 在 乙酰溴 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-5-(bromomethylene)thiophen-2(5H)-one 、 (E)-5-bromomethylenethiophen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND USES
  [FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  一种包括符合一般式（I）的化合物的试剂，其中R1、R2、R3和R4分别独立地为H或取代基，且其中至少有一个是卤素、氰基、氰酸酯、硫氰酸酯或C1-C6卤代烷基。

  公开号：

  WO2010040839A1

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND USES<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2010040839A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  An agent comprising the compound according to general formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are each independently H or a substituent, and wherein at least one of R1, R3 and R4 is halogen, cyano, cyanate, thiocyanate or C1-C6 haloalkyl.

  一种包括符合一般式（I）的化合物的试剂，其中R1、R2、R3和R4分别独立地为H或取代基，且其中至少有一个是卤素、氰基、氰酸酯、硫氰酸酯或C1-C6卤代烷基。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND USES
  申请人：Scheie Anne Aamdal

  公开号：US20110250254A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  An agent comprising the compound according to general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently H or a substituent, and wherein at least one of R 1 , R 3 and R 4 is halogen, cyano, cyanate, thiocyanate or C 1 -C 6 haloalkyl.

  一种代理，包括符合一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4各自独立地为H或取代基，其中至少有一个R1、R3和R4为卤素、氰基、氰酸酯、硫氰酸酯或C1-C6卤代烷基。
• Reaction of (<i>Z</i>)-5-(Bromomethylene)thiophen-2(5<i>H</i>)-one with Some Nucleophiles in Search for New Biofilm Inhibitors
  作者：Tore Benneche、Elahe Jafari Chamgordani、Anne Aamdal Scheie

  DOI：10.1080/00397911.2011.602496

  日期：2013.1

  Abstract (Z)-5-(Bromomethylene)thiophen-2(5H)-one reacts in a Michael-type addition across the methylene side chain with nucleophiles followed by elimination of bromide. The reaction was done at room temperature and the yields were good. The aromatic sulfur substitution products showed potent activity as biofilm inhibitors. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 (Z)-5-(溴亚甲基)噻吩-2(5H)-one 在亚甲基侧链上与亲核试剂发生迈克尔型加成反应，然后消除溴化物。反应在室温下进行，产率良好。芳香族硫取代产物显示出作为生物膜抑制剂的有效活性。图形概要
• A new synthesis of five-membered heterocyclic quorum sensing inhibitors
  作者：Tore Benneche、Elahe Jafari Chamgordani、Inga Reimer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.048

  日期：2012.12

  5-(Bromoalkylidene)furan-2(5H)-ones, thiophen-2(5H)-ones, and pyrrol-2(5H)-ones are prepared in good yields by cleavage of the corresponding 2-acyl-5-methoxy heterocycles using oxalyl bromide in dichloromethane at ambient temperature. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.