(1S)-1-benzoyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl ethanoate | 212896-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-benzoyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl ethanoate
• 英文别名: [(2S)-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 212896-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: WGQLXPZTBNVALP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-benzoyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl ethanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S)-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl] 2-aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  来自具有3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one结构的环状甘氨酸模板的新手性二氢脱氢氨基酸衍生物：在非蛋白合成α-氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  在手性甘氨酸等价物7缩合后，具有立体选择性地制备了具有3,5-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮结构11a-f的新手性（Z）-α，β-二氢氨基酸（DDAA）衍生物。醛在K（2）CO（3）在温和的固液相转移催化反应条件下存在。这些新系统已用于使用Corey ylide的非对映选择性环丙烷化反应中，用于不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACC），例如异位-冠状醛酸和别基-异去甲环酸。这些体系在甲醛的存在下于环境压力下进行氢化反应，得到饱和的恶嗪酮和N-甲基化的恶嗪酮，它们已经转化为N-甲基-α-氨基酸（N-MAAs）（S）-2-（甲基氨基）丁酸和（S）-N-甲基亮氨酸。此外，

  DOI：

  10.1021/jo991736l
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸二甲胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-benzoyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯基环丙烷氨基酸的合成，用于掺入短肽中。

  摘要：

  在稳定的螺旋肽的构建中，α，α′-二取代的氨基酸是重要的非蛋白氨基酸。为了扩大α，α′-二取代氨基酸的库，通过两步烯烃化和环丙烷化方法合成了含有手性链烯基的环丙烷氨基酸。在这里，我们报告了使用烯基环丙烷构件来约束靶向MDM2的螺旋肽的第一个例子。据推测，与C末端环丙烷取代相关的增强的效能和功效是由净疏水性和增强的蛋白质缔合速率共同作用所驱动的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02659

文献信息

• [EN] BUILDING BLOCKS FOR STAPLED PEPTIDES<br/>[FR] BLOCS DE CONSTRUCTION POUR PEPTIDES AGRAFÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2018174826A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  This invention relates to a method for producing an alkenyl 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylic acid of Formula I wherein R1 is a protecting group, n is an integer between 1 and 10, and A and B are chiral centres such that when A is S, B is R and when A is R, B is S. The method comprises a stereoselective formation of the cyclopropane moiety by cycloaddition onto a double bond, in a molecule comprising a chiral template, Formula lc. Further provided is the use of Formula I in the production of stapled peptides.

  这项发明涉及一种生产式I的烯基1-氨基环丙烷-1-羧酸的方法，其中R1是保护基，n是1到10之间的整数，A和B是手性中心，当A为S时，B为R，当A为R时，B为S。该方法包括通过在含有手性模板Formula Ic的分子上进行环加成反应，对环丙烷基团进行立体选择性形成。还提供了在生产扣肽中使用式I的方法。
• Asymmetric synthesis of bicyclic α-amino acids by a Diels–Alder reaction to a new chiral α,β-didehydroalanine derivative
  作者：Rafael Chinchilla、Larry R Falvello、Nuria Galindo、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00061-0

  日期：1999.3

  A new chiral cyclic alpha,beta-didehydroalanine derivative, (6S)-6-isopropyl-3-methylene-5-phenyl-3,6,dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one, has been prepared by in situ aminomethylation-elimination of a chiral glycine-derived precursor. This oxazin-2-one acts as a reactive dienophile ire highly diastereoselective Diels-Alder reactions with cyclopenta- and cyclohexadiene. The major cycloadducts have been isolated and hydrolyzed to afford enantiomerically pure (-)-endo-2-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2- and exo-2-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids from a new chiral glycine equivalent with 3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one structure
  作者：Rafael Chinchilla、Larry R Falvello、Nuria Galindo、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00244-4

  日期：1998.7

  Condensation of the new chiral glycine equivalent 10 with aldehydes at room temperature in the presence of K2CO3 under solid-liquid phase-transfer-catalysed conditions afforded stereoselectively new chiral (Z)-alpha,beta-didehydroamino acid (DDAA) derivatives with oxazinone structure 14. These systems have been used in diastereoselective cyclopropanation reactions for the synthesis of enantiomerically pure 1-aminocyclopropanecarboxylic acids (ACCs) such as (-)-allo-norcoronamic and (-)-allo-coronamic acids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.