1-(4'-bromobiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one | 1420040-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-bromobiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-(4-Bromophenyl)phenyl]pyrrolidin-2-one；1-[2-(4-bromophenyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1420040-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: STMYKFOEFJZARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 palladium (II) nitrate 、 Ir(ppy)2(dtbbpy)PF₆ 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4'-bromobiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将过渡金属催化与自由基化学相结合：钯催化 CH 芳基化与二芳基碘盐的显着加速。

  摘要：

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200738

文献信息

• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective direct arylation of sp² C–H bonds with diaryliodonium salts
  作者：Pan Gao、Li Liu、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01145d

  日期：——

  A regioselective direct arylation of arenes and olefins at the ortho position is reported. The key to the high selectivity is the appropriate choice of diaryliodonium salts as the arylating reagent in the presence of a cationic iridium(III) catalyst. The coordination of the metal with an oxygen atom or a nitrogen atom and subsequent C–H activation allows for direct arylation with coupling partners

  据报道在邻位的芳烃和烯烃的区域选择性直接芳基化。到高选择性的关键是二芳基碘盐作为阳离子铱（存在下芳基化试剂的合适的选择III）催化剂。金属与氧原子或氮原子的配位以及随后的C–H活化可实现与偶联配偶体的直接芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且对包括许多卤化物官能团在内的各种官能团具有较高的耐受性。