2-(3-丁烯-1-基)-1,3-二氯苯 | 117269-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-丁烯-1-基)-1,3-二氯苯
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dichlorobenzene
• 英文别名: 4-(2,6-Dichlorophenyl)-1-butene；2-but-3-enyl-1,3-dichlorobenzene
• CAS: 117269-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂
• 分子量: 201.095
• InChiKey: ZRBPFCPGZWEQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-丁烯-1-基)-1,3-二氯苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到4-(2,6-dichlorophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化Wack​​er型氧化

  摘要：

  提出了钯/光氧化还原组合催化体系，用于将末端烯烃有效氧化为相应的甲基酮。空气，水和光的相互作用导致协议中的氧化钯催化所需的化学计量氧化剂被催化的单电子转移过程所取代。详细的机械研究表明，关键成分，原位产生的物种和催化剂的作用。在同质和异质光氧化还原方案中检查了各种各样的基材，从而以良好的产量提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900271
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 一水合肼 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(3-丁烯-1-基)-1,3-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  羰基基团作为烷基有机金属试剂的代用品，用于钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201809112

文献信息

• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• Enantioselective Construction of Silicon-Stereogenic Silanes by Scandium-Catalyzed Intermolecular Alkene Hydrosilylation
  作者：Gu Zhan、Huai-Long Teng、Yong Luo、Shao-Jie Lou、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201807493

  日期：2018.9.17

  The catalytic asymmetric construction of silicon‐stereogenic silanes is of great interest and significance, but has met with only limited success to date. We herein report the enantioselective hydrosilylation of alkenes with dihydrosilanes by a chiral half‐sandwich scandium catalyst, which constitutes an efficient and general route for the synthesis of a wide range of enantioenriched silicon‐stereogenic

  固硅硅烷的催化不对称结构具有极大的意义和意义，但迄今为止仅取得了有限的成功。我们在此报告了通过手性半三明治scan催化剂与二氢硅烷进行烯烃的对映选择性氢化硅烷化反应，这是从易于获得的起始原料合成各种对映体富集的硅立体异构硅烷的有效且通用的途径。该反应具有广泛的底物范围，高收率和高对映选择性的特征。一些手性叔硅烷产物也被转化为有价值的衍生物，例如手性硅烷醇，季硅烷和苯甲酚化合物。
• [EN] PHENYL CARBAMATE COMPOUNDS FOR USE IN PREVENTING OR TREATING PEDIATRIC EPILESY AND EPILESY-RELATED SYNDROMES<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYL CARMABATE DESTINÉS À L'UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE PÉDIATRIQUE OU DES SYNDROMES APPARENTÉS À L'ÉPILEPSIE
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2014142477A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing and/or treating a pediatric epilepsy or epilepsy-related syndrome comprising the phenyl carbamate compound as an active ingredient, and a use of the phenyl carbamate compound for preventing and/or treating pediatric epilepsy or pediatric epilepsy-related syndromes.

  本发明提供了一种用于预防和/或治疗儿童癫痫或与癫痫相关综合征的药物组合物，包含苯基碳酸酯化合物作为活性成分，并且提供了苯基碳酸酯化合物用于预防和/或治疗儿童癫痫或儿童癫痫相关综合征的用途。
• α-C—H Alkylation of Methyl Sulfides with Alkenes by a Scandium Catalyst
  作者：Yong Luo、Yuanhong Ma、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.7b11245

  日期：2018.1.10

  addition of sulfides to alkenes is an atom-efficient route for the functionalization and modification of sulfide compounds through C-C bond formation, but this transformation is highly challenging. We report here the regioselective α-C(sp3)-H addition of a wide range of methyl sulfides to a variety of olefins and dienes by a half-sandwich scandium catalyst. This protocol provides a unique route for the synthesis

  硫化物与烯烃的 CH 加成是通过形成 CC 键对硫化物化合物进行官能化和改性的一种原子有效途径，但这种转化极具挑战性。我们在这里报告了通过半夹心钪催化剂将多种甲基硫化物区域选择性地加成到各种烯烃和二烯中的 α-C(sp3)-H。该协议为通过在硫相邻碳原子上以 100% 原子效率的方式形成 CC 键来合成多种硫化物衍生物提供了独特的途径。
• Regio‐ and Diastereoselective [3+2] Annulation of Aliphatic Aldimines with Alkenes by Scandium‐Catalyzed β‐C(sp ³ )−H Activation
  作者：Xuefeng Cong、Qingde Zhuo、Na Hao、Zhenbo Mo、Gu Zhan、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.202115996

  日期：2022.2.7

  Half-sandwich scandium catalysts serve as a unique platform for the regio- and diastereoselective [3+2] annulation of aliphatic aldimines with alkenes via β-C(sp3)−H activation, affording a new family of multi-substituted aminocyclopentane derivatives from easily accessible aldimines and alkenes with broad substrate scope, high regio-, diastereoselectivity and 100 % atom-efficiency.

  半夹心钪催化剂作为一个独特的平台，通过 β-C(sp 3 )-H 活化，使脂肪族醛亚胺与烯烃发生区域选择性和非对映选择性 [3+2] 环化反应，从而提供了一个新的多取代氨基环戊烷衍生物家族易于获得的醛亚胺和烯烃，具有广泛的底物范围、高区域选择性、非对映选择性和 100% 原子效率。