4-[(2-oxo-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]aniline | 162210-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-oxo-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]aniline
• 英文别名: 2-(4-aminobenzyl)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-oxide；2-(4-aminobenzyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide；4-[(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 162210-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₃P
• 分子量: 227.2
• InChiKey: CIGFPPDZJWFKKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  399.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1-联苯]-3-基)丙烯酸 、 4-[(2-oxo-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]aniline 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-(3-phenylcinnamoylamino)benzyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  US6166006

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苄基)膦酸 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[(2-oxo-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物2：含有吡啶N-氧化物部分的苯胺衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，我们研究了含有新的极性取代基（例如膦酸酯，氧化膦或吡啶N-氧化物部分）的1-苯并benzo庚因衍生物，以取代先前报道的季铵部分。在这些化合物中，2-（α-羟基苄基）吡啶N-氧化物5e在大鼠中表现出中等的CCR5拮抗活性并具有可接受的药代动力学特征。随后进行了化学修饰，发现具有（S）-构型羟基的化合物（S）-5f比（R）-异构体更具活性。用具有4- [2-（丁氧基）乙氧基]苯基的1-苯并ze庚因环替换具有4-甲基苯基的1-苯并x庚因环增强了结合测定中的活性。此外，在苯胺部分的苯基上引入3-三氟甲基导致HIV-1包膜介导的膜融合测定的活性大大提高。特别是，化合物（S）-5s在融合试验中显示出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 7.2 nM）和抑制作用（IC（50）= 5.4 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.818

文献信息

• Benzopyran derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05580863A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  This invention relates to a compound represented by the formula: ##STR1## wherein B represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; ring A represents a benzene ring which may have one or more substituents; .multidot..multidot..multidot..multidot..multidot. represents a single or double bond; Q.sub.1 represents the group represented by the formula, ##STR2## or a hydrocarbon residue substituted with the group represented by the formula, ##STR3## wherein X represents a bond or a spacer having a chain length of 1 to 4 atoms as the linear moiety which may have one or more side chains; R.sup.1 and R.sup.2, whether identical or not, independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl, or may bind together to form a ring; Q.sub.2 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon residue which may be substituted or a heterocyclic ring residue which may be substituted; or a salt thereof.

  该发明涉及一种由以下化学式表示的化合物：##STR1## 其中B代表氢原子或较低的烷基基团；环A代表可能有一个或多个取代基的苯环；...表示单键或双键；Q₁代表由以下化学式表示的基团，##STR2## 或被代表为以下化学式的基团取代的烃残基，##STR3## 其中X代表具有1至4个原子作为线性基团的键或间隔物，可能有一个或多个侧链；R₁和R₂，无论是否相同，独立地代表氢原子或较低的烷基，或者可以结合在一起形成一个环；Q₂代表氢原子、可能被取代的烃残基或可能被取代的杂环环残基；或其盐。
• [EN] ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ANILIDE, SA PREPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999032468A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention is provide a compound of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of formula (a) or (b) wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I): dans laquelle R1 représente un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; W représente un groupe divalent de formule (a) ou (b): ou dans laquelle le noyau A est un noyau aromatique éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; X représente un atome de C, N ou O éventuellement substitué et le noyau B est un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; Z représente une liaison chimique ou un groupe divalent; R2 représente (1) un groupe amino éventuellement substitué dans lequel un atome d'azote peut constituer un ammonium quaternaire, etc., ou un de ses sels, utile en tant qu'antagoniste du récepteur MCP-1.

  该发明提供了一个公式（I）的化合物，其中R1是一个可选取代的5-至6-成员环；W是公式（a）或（b）的二价基团，其中环A是一个可选取代的5-至6-成员芳香环，X是一个可选取代的C、N或O原子，环B是一个可选取代的5-至7-成员环；Z是一个化学键或二价基团；R2是（1）一个可选取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，对拮抗MCP-1受体有用。
• Anilide derivative, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235771B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  This invention is to provide a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; the ring A is an optionally substituted 6- to 7-membered ring; the ring B is an optionally substituted benzene ring; n is an integer of 1 or 2; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, (2) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic ring group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as ring constituting atoms and wherein a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, (3) a group binding through a sulfur atom or (4) a group of the formula:  wherein k is 0 or 1, and when k is 0, a phosphorus atom may form a phosphonium; and R5 and R6 are independently an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxy group or an optionally substituted amino group, and R5 and R6 may bind to each other to form a cyclic group together with the adjacent phosphorus atom, or a salt thereof , which is useful for antagonizing CCR5 and also for the prevention and treatment of infectious disease of HIV.

  本发明提供了一种化合物，其分子式为：其中，R1是可选择性取代的5-至6-成员环；环A是可选择性取代的6-至7-成员环；环B是可选择性取代的苯环；n是1或2的整数；Z是化学键或二价基团；R2是（1）可选择性取代的氨基团，其中氮原子可以形成季铵；（2）可选择性取代的含氮杂环环基，其中可能含有硫原子或氧原子作为环构成原子，且氮原子可以形成季铵；（3）通过硫原子结合的基团或（4）式中的基团：其中，k为0或1，当k为0时，磷原子可以形成磷季铵；R5和R6分别是可选择性取代的碳氢基团、可选择性取代的羟基或可选择性取代的氨基团，且R5和R6可以与相邻的磷原子结合形成环状基团，或其盐，用于拮抗CCR5并预防和治疗HIV感染性疾病。
• AMINO PYRIMIDINE ANTICANCER COMPOUNDS
  申请人：APPARI Rama Devi

  公开号：US20110136764A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Compounds of Formula 1, as shown below and defined herein: and pharmaceutically acceptable salts, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including cancers mediated at least in part by FAK.

  以下为化学式1的化合物，本文中定义：以及其药学上可接受的盐、合成、中间体、制剂和治疗该疾病的方法，包括至少部分由FAK介导的癌症。
• Amino pyrimidine anticancer compounds
  申请人：Appari Rama Devi

  公开号：US08399433B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  Compounds of Formula 1, as shown below and defined herein: and pharmaceutically acceptable salts, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including cancers mediated at least in part by FAK.

  以下式子所示的化合物1及其药学上可接受的盐，合成、中间体、制剂和使用它们治疗疾病的方法，包括至少部分由FAK介导的癌症的治疗方法。